Berberina

Infotaula de compost químicBerberina
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular336,12303447609 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Thalictrum hernandezii, Enantia, Berberis aetnensis, Mahonia aquifolium, Berberis aristata, Berberis barandana, Berberis buxifolia, Calafate, Berberis chitria, Berberis integerrima, Berberis heteropoda, Berberis himalaica, Berberis kawakamii, Berberis laurina, Berberis mingetsensis, Berberis aristato-serrulata, Berberis morrisonensis, Berberis nervosa, Berberis silva-taroucana, Berberis swaseyi, Berberis verruculosa, hidrastis, Mahonia philippinensis, Nandina domestica, Burasaia madagascariensis, Argemone aenea, Argemone grandiflora, Argemone mexicana, Argemone platyceras, Argemone polyanthemos, Herba d'orenetes, Zanthoxylum coco, Orixa japonica, Hunnemannia fumariifolia, Thalictrum dasycarpum, Thalictrum fendleri, Thalictrum elegans, Thalictrum calabricum, talictre aquilegifoli, Coptis chinensis, Aquilegia chrysantha, Aquilegia canadensis, Aquilegia formosa, 'Aquilegia caerulea' (en) Tradueix, Aliguenya, Aquilegia atrata, Aquilegia alpina, Aquilegia eximia, Glaucium squamigerum, Eschscholzia lobbii, Dicranostigma lactucoides, Corydalis meifolia, Pseudofumaria lutea, Capnoides sempervirens, Corydalis cheilanthifolia, Corydalis govaniana, Tinospora cordifolia, Coptis japonica, Andira inermis, croca de llevant, Phellodendron chinense, Phellodendron amurense, Papaver pinnatifidum, Tinospora baenzigeri, Tinospora crispa, Tinospora glabra, Tinospora merrilliana, Tinospora sinensis, Tinospora smilacina, Parabaena megalocarpa, Parabaena sagittata, Parabaena tuberculata, Corydalis solida, Stylophorum diphyllum, Papaver radicatum, Papaver laestadianum, Papaver lapponicum, Corydalis intermedia, Papaver albiflorum, Papaver bracteatum, Papaver guerlekense, cascall, Berberis duclouxiana, Argemone subfusiformis, Berberis brandisiana, Berberis densiflora, Berberis heterobotrys, Coscinium fenestratum, Eschscholtzia, Xanthorhiza simplicissima, Aquilegia jonesii, Aquilegia oxysepala, Aquilegia skinneri, Arcangelisia flava, Argemone ochroleuca, Berberis aggregata, Berberis amurensis, Berberis beaniana, Berberis boliviana, Berberis crataegina, Berberis cretica, Berberis darwinii, Berberis dictyophylla, Berberis empetrifolia, Berberis fendleri, Berberis gagnepainii, Berberis giraldii, Berberis glauca, Berberis henryana, Berberis ilicifolia, Berberis lycium, Berberis virescens, Berberis sibirica, Berberis stolonifera, Berberis vernae, Berberis virgetorum, Berberis wilsoniae, Coptis deltoidea, Coptis quinquefolia, Corydalis caucasica, Corydalis pallida, Corydalis speciosa, Corydalis turtschaninovii, Yan Hu Suo (en) Tradueix, Echinacea purpurea, Festuca ovina, festuca de prat, Fibraurea chloroleuca, Glaucium arabicum, Mahonia bealei, Meconopsis cambrica, Penianthus zenkeri, Phellodendron chinense var. glabriusculum, Biriba, sanguinària del Canadà, Stylophorum lasiocarpum, Thalictrum alpinum, Thalictrum baicalense, Thalictrum cultratum, Thalictrum delavayi, Thalictrum dioicum, Thalictrum lankesteri, Thalictrum podocarpum, Thalictrum purpurascens, Thalictrum revolutum, Thalictrum rugosum, Thalictrum sachalinense, Thalictrum strictum, Thalictrum sultanabadense, talictre tuberós, Zanthoxylum monophyllum, Corydalis ternata, Mahonia fortunei, Berberis salicaria, Mahonia gracilipes, Mahonia sheridaniana, Argemone alba, Berberis iliensis, Coptis omeiensis, Coptis teeta, Stephania tetrandra, Berberis dubia, Berberis julianae, Berberis pruinosa, Berberis poiretii, Berberis rigidifolia, Berberis diaphana, Mahonia shenii, Berberis stenophylla, Arcangelisia gusanlung, Berberis candidula, Berberis potaninii, Stephania cephalantha, Berberis aemulans, Berberis napaulensis, Fibraurea tinctoria, Papaver confine, Eschscholzia caespitosa, Berberis oblonga, Thalictrum sessile, Berberis paravirescens, Eschscholzia, Thalictrum, Berberis, Aquilegia, Coptis, Mahonia fargesii, Papaver dubium, rosella de Califòrnia, Berberis trifoliolata, Mahonia napaulensis, rosella de Svalbard, Mahonia eurybracteata, Berberis thunbergii, Thalictrum flavum, Thalictrum foliolosum, Thalictrum foetidum, Thalictrum glandulosissimum, Thalictrum petaloideum, Thalictrum wangii, Thalictrum atriplex, Thalictrum orientale, Thalictrum przewalskii, rosella, Berberis soulieana, Berberis nummularia, Thalictrum javanicum, Zanthoxylum schreberi, coralet, Mahonia polyodonta, Berberis repens, Argemone albiflora, Berberis canadensis, Thalictrum simplex, Aquilegia viridiflora, Thalictrum minus, Eumachia montana, Corynanthe johimbe, Thalictrum lucidum, Eremophila oppositifolia, Melaleuca rhaphiophylla, Xanthorrhoea preissii, Flindersia schottiana, Zanthoxylum ovalifolium, Eucalyptus camfieldii, Lagarostrobos franklinii, Callitris hugelii, Callitris columellaris, Callitris glaucophylla, Santalum lanceolatum, Atherosperma moschatum, Hedycarya angustifolia, Doryphora sassafras, Cinnamomum oliveri, Zieria smithii, Geijera parviflora, Boronia ledifolia, Boronia thujona, Backhousia angustifolia, Backhousia myrtifolia, Eucalyptus dives, Eucalyptus caesia, Eucalyptus flocktoniae, Hysterobaeckea behrii, Darwinia citriodora, Eremophila mitchellii, Artemisia maritima, ésser humà i Streptomyces Modifica el valor a Wikidata
Rolinhibidor d'aromatasa Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₂₀H₁₈NO₄⁺ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
O1c2c(OC1)cc5c(c2)c4cc3ccc(OC)c(OC)c3c[n+]4CC5 Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Altres
amargor Modifica el valor a Wikidata

Berberina és una sal d'amoni quaternari del grup protoberberina dels alcaloides d'isoquinolina. Es troba en plantes com les del gènere Berberis [per exemple en Berberis aquifolium, Berberis vulgaris (coralet), i Berberis aristata (tree turmeric)], Hydrastis canadensis, Phellodendron amurense[1] i d'altres espècies d'altres gèneres com Eschscholzia californica (Californian poppy). La berberina normalment es troba en les arrels, els rizomes, les tiges i l'escorça.

La berberina té un fort color groc, encara es fa servir a l'Índia per tenyir la llana. Sota la llum ultraviolada presenta fluorescència,[2] per tant es fa servir en histologia per la tinció de l'heparina.[3] Com a tint natural la berberina té un codi d'índex de color internacional de 75160.

Com a medicina tradicional i suplement dietètic la berberina mostra activitat contra infeccions fúngiques de Candida albicans, llevats, paràsits, i infeccions viral/bacterianes.[4][5] La berberina es considera que és un antibiòtic.[6][7] La berberina activa la intercalació en l'ADN. Com a medicinal s'estudia els seus efectes contra el càncer, la depressió clínica i altres malalties.

  1. ↑ Zhang, Q; Cai, L; Zhong, G; Luo, W «Simultaneous determination of jatrorrhizine, palmatine, berberine, and obacunone in Phellodendri Amurensis Cortex by RP-HPLC». Zhongguo Zhong yao za zhi = Zhongguo zhongyao zazhi = China journal of Chinese materia medica, 35, 16, 2010, pàg. 2061–4. PMID: 21046728.
  2. ↑ Weiß, Dieter. «Fluoreszenzfarbstoffe in der Natur» (en alemany), 2008. [Consulta: 17 juliol 2009].
  3. ↑ «B3251 Berberine chloride form». Sigma-Aldrich, 2009.
  4. ↑ Birdsall TC, Kelly GS «Berberine: Therapeutic potential of an alkaloid found in several medicinal plants» (PDF). Alternative Medicine Reviews, 2, 2, 1997, pàg. 94–103. Arxivat de l'original el 2008-07-20 [Consulta: 3 novembre 2012]. Arxivat 2008-07-20 a Wayback Machine.
  5. ↑ Peter J. Gibbs and Kenneth R. Seddon. «Berberine». Alternative Medicine Review. British Library [London], 5, 2, abril 2000, pàg. 175–7. Arxivat de l'original el 2011-09-27. PMID: 10767672 [Consulta: 3 novembre 2012]. Arxivat 2011-09-27 a Wayback Machine.
  6. ↑ «Poster Presentations». FEBS Journal, 277, 2010, pàg. 37. DOI: 10.1111/j.1742-4658.2010.07680.x.
  7. ↑ Li Y., Zuo G.-Y. 'Advances in studies on antimicrobial activities of alkaloids" Chinese Traditional and Herbal Drugs 2010 41:6 (1006-1014)