| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 581,264 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Rol | alpha-adrenergic agonist (en)  , serotonin antagonist (en) , Analgèsic no opiàci, Adrenergic alpha-1 Receptor Agonists (en) , oxytocics (en) , vasoconstrictor agents (en) i serotonin receptor agonists (en) |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₃₃H₃₅N₅O₅ |
 | |
| SMILES canònic | |
| SMILES isomèric | C[C@@]1(C(=O)N2[C@H](C(=O)N3CCC[C@H]3[C@@]2(O1)O)CC4=CC=CC=C4)NC(=O)[C@H]5CN([C@@H]6CC7=CNC8=CC=CC(=C78)C6=C5)C
|
| Identificador InChI | Model 3D |
L'ergotamina és un ergopèptid que forma part de la família dels alcaloides presents en els Claviceps purpurea del sègol, un fong superior que prolifera a les gramínies salvatges. Va ser sintetitzada per primera vegada per Arthur Stoll durant els seus treballs en els laboratoris Sandoz en 1918.
És una substància natural amb activitat biològica que s'identifica segons la nomenclatura química CAS amb el codi 113-15-5 i la fórmula IUPAC és (6aR, 9R) -7 -metil-4, 6,6 a, 7,8,9 - hexahidroindolo [4,3-fg] quinolina-9-àcid metanoic ((2R, 5S, 10es, 10bS)-5-benzil-10b-hidroxi-2- metil-3,6-dioxooctahidrooxazolo [3,2-a] pirrol [2,1-c] piracin-2-il) amida.
La seva massa molecular és de 581,66 g/mol.
La seva estructura molecular, estructural i bioquímicament molt afí a la de l'ergolina, és similar a la d'alguns neurotransmissors del cerebrals pel que té efectes a nivell del sistema nerviós central de l'ésser humà, la seva activitat biològica principal és com vasoconstrictora, encara que a dosis prou altes presenta activitat al·lucinògena i la gran dosi resulta letal. L'ergotamina i alguns dels seus derivats semisintètics (especialment la dihidroergotamina) són especialment actius com vasoconstrictors de les artèries, per la qual cosa s'empren per al tractament de la hipotensió arterial i també en la prevenció de la crisi de la migranya o per disminuir el risc d'hemorràgia després del part. Alguns dels seus derivats més coneguts són l'LSD o dietilamida de l'àcid lisèrgic, amb menor capacitat vasoconstrictora però molta més activitat psicodèlica i la bromocriptina, emprada en medicina com agonista dopaminèrgic en el tractament d'algunes malalties hipofisiàries.