20-hidroxiecdisona

 
20-hidroxiecdisona
Nombre IUPAC
(2β,3β,5β,22R)-2,3,14,20,22,25-Hexahidroxicolest-7-en-6-ona
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C27 H44 O7
Identificadores
Número CAS 5289-74-7[1]
ChEMBL CHEMBL224128
ChemSpider 4573597
DrugBank DB16935
PubChem 5459840
UNII 779A7KPL0Y
O=C1\C=C3/[C@@H]([C@]2(C[C@H](O)[C@H](O)C[C@@H]12)C)CC[C@]4([C@@]3(O)CC[C@@H]4[C@](O)(C)[C@H](O)CCC(O)(C)C)C
Propiedades físicas
Masa molar 48 063 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La 20-Hidroxiecdisona (ecdisterona o 20E) es una hormona ecdiesteroide natural que controla la ecdisis y metamorfosis de artrópodos. Siendo, por lo tanto, una de las hormonas más comunes de la muda en insectos, cangrejos, etc. Es además un fitoecdisteroide producido por varias plantas, incluyendo a Cyanotis vaga, en las cuales su propósito es presumiblemente interrumpir de desarrollo y reproducción de insectos plaga. En artrópodos, la 20-hidroxiecdisona actúa a través del receptor de ecdisona. Aunque los mamíferos carecen de este receptor la 20-hidroxiecdisona puede afectar los sistemas biológicos de mamíferos, incluyendo a los humanos, in vitro, pero hay incertidumbre si cualquier efecto ocurre in vivo. La 20-Hidroxiecdisona es un ingrediente de algunos suplementos que apuntan a mejorar el rendimiento físico, pero no hay evidencia clínica de este efecto.[2]

  1. Número CAS
  2. Lafont, R. & Dinan, L. (2003). «Practical uses for ecdysteroids in mammals including humans: an update». J. Insect Sci. 3 (7). Archivado desde el original el 26 de julio de 2011.