Alfa-pineno

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α-Pinene
Nombre IUPAC
(1S,5S)-2,6,6-Trimethyl
bicyclo[3.1.1]hept-2-ene
((-)-α-Pinene)
General
Fórmula molecular C10H16 
Identificadores
Número CAS 80-56-8[1]​
Número RTECS DT7000000 (unspec. isomer)
ChEBI 28660
ChEMBL CHEMBL3109297
ChemSpider 389795
PubChem 440968
UNII JPF3YI7O34
KEGG C06308
C\1=C(\[C@@H]2C[C@H](C/1)C2(C)C)C
InChI=1S/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h4,8-9H,5-6H2,1-3H3/t8-,9-/m0/s1
Key: GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 136,23 g/mol
Punto de fusión −64 °C (209 K)
Punto de ebullición 155 °C (428 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El α-Pineno es un compuesto orgánico de la clase terpeno, uno de los dos isómeros del pineno.[2]​ Se trata de un alqueno y contiene un anillo reactivo de cuatro miembros. Se encuentra en los aceites de muchas especies de coníferas, en particular el pino. También se encuentra en el aceite esencial de romero (Salvia rosmarinus)[3]​ o de Cannabis.[4]​ Ambos enantiómeros se conocen en la naturaleza; el (1 S , 5 S ) - o (-)-α-pineno es más común en los pinos europeos, mientras que el (1 R , 5 R ) - o (+)-α-isómero es más común en América del Norte. La mezcla racémica está presente en algunos aceites, tales como el aceite de eucalipto y aceite de cáscara de naranja.

En condiciones de oxidación aeróbica, los principales productos de oxidación son óxido de pineno, hidroperóxido verbenyl, verbenol y verbenona.[5]​

Algunas reacciones generales del alfa-pineno.
  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Simonsen, J. L. (1957) The Terpenes (2nd edition) Vol. 2 Cambridge:Cambridge University Press, pp 105-191.
  3. ↑ PDR for Herbal Medicine. Montvale, NJ: Medical Economics Company. p. 1100
  4. ↑ Aizpurua-Olaizola, Oier; Soydaner, Umut; Öztürk, Ekin; Schibano, Daniele; Simsir, Yilmaz; Navarro, Patricia; Etxebarria, Nestor; Usobiaga, Aresatz (2 de febrero de 2016). «Evolution of the Cannabinoid and Terpene Content during the Growth of Cannabis sativa Plants from Different Chemotypes». Journal of Natural Products (en inglés). doi:10.1021/acs.jnatprod.5b00949. Consultado el 18 de febrero de 2016. 
  5. ↑ U. Neuenschwander (2010), "Mechanism of the Aerobic Oxidation of α-Pinene" (in German), ChemSusChem 3 (1): pp. 75–84, doi:10.1002/cssc.200900228