| Amoxicilina | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
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ácido (2S,5R,6R)-6-[(2R)-2-amino-2-(4-hidroxifenil) acetamido]-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciclo [3.2.0] heptano-2-carboxílico. | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 26787-78-0 | |
| Código ATC | J01CA04QG51AX01 | |
| PubChem | 33613 | |
| DrugBank | APRD00248 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula |
C 16H 19N 3O 5S | |
| Peso mol. | 365,4 g/mol | |
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C1=C(C=CC(=C1)C(C(NC2C(N3C2SC(C3C(=O)O)(C)C)=O)=O)N)O
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| Farmacocinética | ||
| Unión proteica | 20% | |
| Vida media | 60-75min | |
| Datos clínicos | ||
| Vías de adm. | Oral. Intravenosa. Intramuscular Profunda | |
La amoxicilina es un antibiótico semisintético derivado de la penicilina. Se trata de una amino penicilina. Actúa contra un amplio espectro de bacterias, tanto Gram positivos como Gram-negativos. Por esto se emplea a menudo como primer fármaco en infecciones de diferente gravedad, tanto en medicina humana como también en veterinaria. Se utiliza por vía oral o parenteral, aunque la forma parenteral (intramuscular o intravenosa) no está aprobada en todos los países debido a su comprobado daño al sistema auditivo y renal, causando en algunos casos sordera.
La amoxicilina fue probada por primera vez en 1972. Desde entonces se comercializa entre otros por parte de GlaxoSmithKline con el nombre de Amoxil®, Clamoxyl® o Augmentine®. Hoy la patente ha caducado y se encuentra en el mercado también con otros nombres como Actimoxi®, Amoxibiotic®, Amoxicilina®, Amoxidal®, Pamoxicillin®, Lamoxy®, Polymox®, Trimox®, Tolodina® y Zimox® (Nota: las denominaciones comerciales pueden variar en diferentes países).
A pesar de su amplio espectro, no es estable frente a beta lactamasas, por lo que no debe usarse frente a infecciones por gérmenes productores de las mismas. Sin embargo, hay preparados comerciales con la adición de ácido clavulánico o sulbactam, que aumentan su estabilidad y amplían su espectro en estos casos.
Como todas las penicilinas puede provocar reacciones alérgicas severas o efectos secundarios como fiebre, náuseas, vómitos o diarrea.