Cimarina

No debe confundirse con cumarina.
 
Cimarina
Nombre IUPAC
(3S,5S,8R,10S,13R,14S,17R)-5,14-dihydroxy-3-((2R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-13-methyl-17-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde
General
Otros nombres Cymarine; K-Strophanthin-α; NSC 7522; Strophantin K; WV 90043a; k-Strophanthin-α
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C30H44O9 
Identificadores
Número CAS 508-77-0[1]​
ChEBI 4037
ChEMBL 1651908
ChemSpider 390429
DrugBank DB13240
PubChem 441853
UNII UK3LS8435E
O=C\1OC/C(=C/1)[C@H]2CC[C@@]6(O)[C@]2(C)CC[C@H]4[C@H]6CC[C@]5(O)C[C@@H](O[C@@H]3O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](OC)C3)C)CC[C@]45C=O
InChI=1S/C30H44O9/c1-17-26(33)23(36-3)13-25(38-17)39-19-4-9-28(16-31)21-5-8-27(2)20(18-12-24(32)37-15-18)7-11-30(27,35)22(21)6-10-29(28,34)14-19/h12,16-17,19-23,25-26,33-35H,4-11,13-15H2,1-3H3/t17-,19+,20-,21+,22-,23+,25+,26-,27-,28+,29+,30+/m1/s1
Key: XQCGNURMLWFQJR-ZNDDOCHDSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 548,665 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La cimarina es un glucósido cardíaco. La especie Apocynum cannabinum es utilizada como una fuente de fibra por los nativos americanos y Apocynum cannabinum (en chino: 罗布麻) usado como una tisana en China, contienen cimarina[2]​

La cimarina es una toxina cardiogénica que provoca arritmias cardíacas en humanos.[3]​ La cimarina se utiliza en la medicina moderna en las preparaciones farmacéuticas formuladas para tratar una variedad de tumores.[cita requerida]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Edible and Medicinal plants of the West, Gregory L. Tilford, ISBN 0-87842-359-1
  3. ↑ The Merck Index, 12th Edition, 2830