Los condotieros (en italiano, condottieri; singular condottiero) eran mercenarios al servicio de las ciudades-estado italianas desde finales de la Edad Media hasta mediados del siglo XVI. La palabra condottiero deriva de condotta (conducta), término que designaba al contrato entre el capitán de mercenarios y el gobierno que alquilaba sus servicios.
Los condotieros consideraban la guerra como un verdadero arte. Sin embargo, sus intereses no eran siempre los mismos que los de los Estados a cuyo servicio estaban. Buscaban riqueza, fama y tierras para sí, y no estaban ligados por lazos patrióticos a la causa por la que luchaban. Eran célebres por su falta de escrúpulos: podían cambiar de bando si encontraban un mejor postor antes o incluso durante la batalla. Conscientes de su poder, en ocasiones eran ellos los que imponían condiciones a sus supuestos patronos.
La organización base de los condotieros era la compañía (compagnia di ventura), comandada por un capitán. El número de sus efectivos siempre fue muy variable en función del momento y la importancia de la compañía, pudiendo ser desde poco más del centenar a algunos millares. Cubrían todas las especialidades militares de la época, desde la infantería a la caballería pesada. Podía ocurrir que para cumplir con una condotta, el capitán que la firmaba, y que lógicamente tenía su propia compañía, tuviera que subcontratar a otras compañías menores. En este caso el primer capitán o gran condotiero firmaba otra condotta con estas compañías. A su vez estos capitanes también la firmaban con sus hombres, de tal manera que la condotta era un contrato, verbal o escrito, que se extendía a todo el ejército condotiero. Por lo general, se especificaba que el mando directo de cada compañía dependía del propio capitán de esta.
Los primeros condotieros fueron mercenarios extranjeros (sobre todo alemanes), pero ya en el siglo XV casi todos los profesionales de las armas eran italianos. Este siglo supuso la verdadera edad de oro de los condotieros, con grandes figuras, como Gattamelata o Bartolomeo Colleoni. A principios del siglo XVI, sin embargo, fueron incapaces de hacer frente con sus tácticas anticuadas y sus armaduras medievales a los ejércitos modernos de las potencias europeas que invadieron Italia, y terminaron por desaparecer hacia 1550.