| Cumarina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 2H-chromen-2-one | ||
| General | ||
| Otros nombres | 1-benzopyran-2-one | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C9H6O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 91-64-5[1] | |
| Número RTECS | GN4200000 | |
| ChEBI | 28794 | |
| ChEMBL | 6466 | |
| ChemSpider | 13848793 | |
| DrugBank | DB04665 | |
| PubChem | 323 | |
| UNII | A4VZ22K1WT | |
| KEGG | D07751 | |
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c1ccc2c(c1)ccc(=O)o2
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 146,036779 g/mol | |
| Punto de fusión | 71 °C (344 K) | |
| Punto de ebullición | 301,71 °C (575 K) | |
| Riesgos | ||
| LD50 | 293 mg/kg (rat, oral) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La cumarina es un compuesto químico orgánico perteneciente a la familia de las benzopironas, cuyo nombre según la IUPAC es 2H-cromen-2-ona. En su estado normal (estándar) se caracteriza por una estructura cristalina e incolora. A este esqueleto se le pueden adicionar diferentes residuos formando la familia de las cumarinas. Las cumarinas se consideran un grupo de metabolitos secundarios de las plantas. Etimológicamente, «cumarina» deriva de la palabra francesa coumarou, utilizada para referirse al haba de Tonka. Se encuentra de forma natural en gran variedad de plantas, y en alta concentración en el Haba de Tonka (Dipteryx odorata), grama de olor (Anthoxanthum odoratum), asperula olorosa (Galium odoratum), gordolobo (Verbascum spp.), hierba de búfalo (Hierochloe odorata), canela de Cassia (Cinnamomum aromaticum), trébol de olor (Melilotus ssp.) y Panicum clandestinum.
Aunque la cumarina en sí no tiene propiedades anticoagulantes, esta se transforma por acción de gran variedad de hongos en el anticoagulante natural dicumarol. Esto ocurre como resultado de la producción de la 4-hidroxicumarina, además (en presencia de formaldehído de origen natural) da lugar al dicumarol, un producto de fermentación y micotoxinas. Esta sustancia fue responsable de la enfermedad hemorrágica conocida históricamente como "enfermedad del trébol dulce" del ganado que se alimenta de este forraje.[2] A raíz del estudio de esta enfermedad se han podido sintetizar gran variedad de agentes anticoagulantes, similares al dicumarol, como por ejemplo la warfarina.
La cumarina tiene valor clínico en sí misma, como modificador de edemas. Se sabe que las benzopironas cumarínicas, como la 5,6 benzopirona, benzopirona 1,2, diosmina, estimulan los macrófagos para degradar el albumen extracelular, lo que permite una reabsorción más rápida de los líquidos edematosos.[3][4]
- ↑ Número CAS
- ↑ Bye, A., King, H. K., 1970. The biosynthesis of 4-hydroxycoumarin and dicoumarol by Aspergillus fumigatus Fresenius. Biochemical Journal 117, 237-245.
- ↑ Casley-Smith,J.R., Morgan R.G., and Piller, N.B., 1993. Treatment of Lymphedema of the Arms and Legs with 5,6-Benzo-[alpha]-pyrone. The New England Journal of Medicine. Volume 329:1158–1163. Number 16.
- ↑ Australasyan Lymphology Association. Review of benzypyrone drugs and edema