Deeper and Deeper

«Deeper and Deeper» es una canción interpretada por la cantante estadounidense Madonna, incluida en su quinto álbum de estudio Erotica (1992). Las compañías Maverick, Sire y Warner Bros. Records la publicaron el 17 de noviembre de 1992 como el segundo sencillo del álbum y figuró posteriormente en el grandes éxitos GHV2 (2001). Compuesta y producida por Madonna y Shep Pettibone —con escritura adicional de Anthony Shimkin—, es un tema de dance pop con influencias de la música disco, el house y el sonido Filadelfia, y cuenta con instrumentos como la guitarra acústica y sonidos de castañuelas en el puente. La letra trata sobre el deseo sexual, aunque se ha argumentado que en realidad habla de un hombre que acepta su homosexualidad.

Recibió reseñas positivas de los críticos, quienes destacaron la influencia de la música disco en el tema y lo consideraron uno de los mejores y más infravalorados trabajos de Madonna. Desde el punto de vista comercial, alcanzó la primera posición en Italia y la séptima en la lista Billboard Hot 100 de Estados Unidos. También llegó a los diez primeros lugares en Canadá, Nueva Zelanda y Reino Unido. El vídeo musical, dirigido por Bobby Woods, fue visto como un homenaje al artista estadounidense Andy Warhol y al director italiano Luchino Visconti; en él, Madonna interpreta a un personaje basado en Edie Sedgwick que va a una discoteca para encontrarse con sus amigos y su novio. Ha interpretado «Deeper and Deeper» en tres de sus giras musicales, la última de las cuales fue el Rebel Heart Tour de 2015-2016.