| Eritromicina | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
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(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R) -6-{[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimetilamino)-3-hidroxi-6-metiloxan-2-il]oxi} -14-etil-7,12,13-trihidroxi-4-{[(2R,4R,5S,6S)-5-hidroxi-4-metoxi -4,6-dimetiloxan-2-il]oxi}-3,5,7,9,11,13-hexametil-1-oxaciclotetradecan-2,10-diona | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 114-07-8 | |
| Código ATC | J01FA01 D10AF02 S01AA17 | |
| PubChem | 3255 | |
| DrugBank | DB00199 | |
| ChemSpider | 12041 | |
| UNII | 63937KV33D | |
| KEGG | D00140 | |
| ChEBI | 42355 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C37H67NO13 | |
| Peso mol. | 733,9268 | |
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[C@H]2([C@H]([C@H](O[C@H]1C[C@]([C@@H](O)[C@@H](O1)C)(OC)C)[C@H](C(O[C@@H]([C@@](C)(O)[C@@H]([C@H](C([C@@H](C[C@@]2(C)O)C)=O)C)O)CC)=O)C)C)O[C@H]3[C@@H]([C@H](C[C@H](O3)C)N(C)C)O
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InChI=1S/C37H67NO13/c1-14-25-37(10,45)30(41)20(4)27(39)18(2)16-35(8,44)32(51-34-28(40)24(38(11)12)15-19(3)47-34)21(5)29(22(6)33(43)49-25)50-26-17-36(9,46-13)31(42)23(7)48-26/h18-26,28-32,34,40-42,44-45H,14-17H2,1-13H3/t18-,19-,20+,21+,22-,23+,24+,25-,26+,28-,29+,30-,31+,32-,34+,35-,36-,37-/m1/s1
Key: ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N | ||
| Datos físicos | ||
| Densidad | 1,209 g/cm³ | |
| P. de fusión | 193 °C (379 °F) | |
| Solubilidad en agua | 2,0 mg/mL (20 °C) | |
| Farmacocinética | ||
| Unión proteica | 90 % | |
| Metabolismo | hígado (menos del 5 % se excreta sin cambios) | |
| Vida media | 1,5 h | |
| Excreción | biliar | |
| Datos clínicos | ||
| Cat. embarazo | A (AU) Los estudios en animales no han demostrado efectos adversos sobre el feto, pero no hay estudios clínicos adecuados y bien controlados hechos en embarazadas. Puede emplearse con vigilancia médica. (EUA) | |
| Estado legal | S4 (AU) POM (UK) ℞-only (EUA) | |
| Vías de adm. | Tópica dermatológica (Para el acné), oral, intravenosa, im | |
La eritromicina es un antibiótico de la familia de los macrólidos. Funciona al impedir la síntesis de proteínas en las bacterias. Fue el primer macrólido descubierto, en 1952, por J. M. McGuire y colaboradores. El compuesto se halló en los productos metabólicos de una cepa de Streptomyces erytherus, obtenido originalmente de una muestra de suelo recolectada en el archipiélago de las Filipinas.