| Escopolamina | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| (–)-(S)-3-Hydroxy-2-phenylpropionic acid (1R,2R,4S,5S,7α,9S)-9-methyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.02,4]non-7-yl ester | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 51-34-3 | |
| Código ATC | A04AD01 N05CM05, S01FA02 | |
| PubChem | 5184 | |
| DrugBank | DB00747 | |
| ChemSpider | 10194106 | |
| UNII | DL48G20X8X | |
| KEGG | D00138 | |
| ChEBI | 16794 | |
| ChEMBL | 569713 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C17H21NO4 | |
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OC[C@H](c1ccccc1)C(=O)O[C@@H]2C[C@H]3N(C)[C@@H](C2)[C@@H]4O[C@H]34
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InChI=1S/C17H21NO4/c1-18-13-7-11(8-14(18)16-15(13)22-16)21-17(20)12(9-19)10-5-3-2-4-6-10/h2-6,11-16,19H,7-9H2,1H3/t11-,12-,13-,14+,15-,16+/m1/s1
Key: STECJAGHUSJQJN-FWXGHANASA-N | ||
| Farmacocinética | ||
| Metabolismo | Hígado | |
| Vida media | 4.5 horas[1] | |
| Excreción | Riñón | |
| Datos clínicos | ||
| Estado legal | S4 (AU) POM (UK) ℞-only (EUA) | |
| Vías de adm. | Oral, parche transdérmico, inyección subcutánea, intravenosa, sublingual, rectal, administración bucal, transmucosal, intramuscular | |
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La escopolamina, o también hioscina (informalmente denominada "burundanga"), es un alcaloide tropánico que se encuentra como metabolito secundario en plantas de varios géneros en la familia de las solanáceas, como la belladona (Atropa belladonna) los beleños, (Hyosciamus spp.), estramonios (Datura stramonium y otras especies), la escopolia (Scopolia carniolica), las mandrágoras (Mandragora spp.) y las trompetas de ángel (Brugmansia spp.).[2][3]
Es una sustancia afín a la atropina, con similares efectos antimuscarínicos. En dosis bajas se utiliza como fármaco para controlar los mareos por movimiento y las náuseas postoperatorias. Dosis mayores pueden causar delirio y otras psicosis, y dosis progresivamente más altas causan estupor y finalmente, la muerte por parálisis de la musculatura lisa. Su dosis letal media es de 2 a 4 mg. en humanos.[4]
El químico alemán Albert Ladenburg la aisló y describió en 1880. Es uno de los primeros alcaloides que se consiguió aislar de los vegetales.[5]
La escopolamina es utilizada junto con otras drogas por los criminales para reducir a sus víctimas.[6]
- ↑ «Pharmacokinetics and oral bioavailability of scopolamine in normal subjects». Pharmaceutical Research 06 (6): 481-5. June 1989. PMID 2762223. S2CID 27507555. doi:10.1023/A:1015916423156. Parámetro desconocido
|vauthors=ignorado (ayuda) - ↑ «SCOPOLAMINE». toxicology Data Network. CASRN: 51-34-3. 11 de abril de 2008. Consultado el 14 de marzo de 2016.
- ↑ Muñoz O Casale JF Tropane alkaloids from Latua pubiflora Zeitschrift für Naturforschung. C,58 (9-10): 626-628
- ↑ «DATURA STRAMONIUM: Toxicología de una droga emergente». Farmacéuticos Comunitarios 5 (1). 30 de marzo de 2013. ISSN 1885-8619. doi:10.33620/fc.2173-9218.(2013/vol5).001. Consultado el 28 de diciembre de 2020.
- ↑ «Scopolamine, What is Scopolamine? About its Science, Chemistry and Structure». www.3dchem.com. Consultado el 28 de diciembre de 2020.
- ↑ https://www.lanacion.com.ar/seguridad/burundanga-y-clonazepan-el-arsenal-de-pastillas-que-usaba-la-viuda-negra-de-los-polvorines-para-nid07122022/