Fentanilo

Fentanilo
Nombre (IUPAC) sistemático
N-(1-(2-feniletil)-4-piperidinil)-N-fenil-propanamida
Identificadores
Número CAS 437-38-7
Código ATC N01AH01
PubChem 3345
DrugBank APRD00347
Datos químicos
Fórmula C22H28N2O 
Peso mol. 336,471 g/mol
Farmacocinética
Biodisponibilidad 92% (transdermal)
50% (bucal)
Unión proteica 80-85%
Metabolismo hepático primariamente por CYP3A4
Vida media 7 h (rango 3–12 h)
Excreción renal
Datos clínicos
Cat. embarazo ? (EUA)
Estado legal Grupo I ℞-Receta especial requerida (MEX) Lista II (EUA) Estupefaciente
Vías de adm. Inhalación, Transmucosal, Intravenoso, Oral, Intranasal, Rectal, Intramuscular, vía transdérmica.
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El fentanilo es un potente opioide agonista sintético utilizado como analgésico. Tiene una potencia superior a la morfina, por lo que se emplea a dosis más bajas que ésta, siendo el efecto final a dosis equivalentes, similar al de la morfina. Se emplea por vía transdérmica en forma de parches, que liberan gradualmente el medicamento, por vía sublingual, en forma de aerosol nasal, comprimidos para chupar, vía intravenosa y vía epidural. Por vía intravenosa tiene un comienzo de acción rápido de 30 segundos y un efecto máximo de 5 a 15 minutos, con una duración de la acción de 30 a 60 minutos. Por vía epidural o intradural, el comienzo de la acción tiene lugar entre 4 y 10 minutos después de la administración, el efecto máximo se alcanza en unos 30 minutos y la duración de acción es de 1 a 2 horas. Se elimina fundamentalmente por metabolismo hepático.[1]​

Los efectos secundarios comunes incluyen náuseas o vómitos, estreñimiento, sedación, confusión y lesiones relacionadas con la mala coordinación.[2]​[3]​ Los efectos secundarios graves pueden incluir disminución de la frecuencia respiratoria (depresión respiratoria), síndrome serotoninérgico, hipotensión o desarrollo de un trastorno por consumo de opioides.[2]​[3]​ El fentanilo actúa principalmente activando los receptores opioides μ.[2]​ Su potencia analgésica es unas 100 veces superior a la de la morfina y unas 50 veces más que la de la heroína. Algunos análogos de fentanilo como carfentanilo son hasta ~10.000 veces más potentes que la morfina.[4]​

El fentanilo fue sintetizado por primera vez por Paul Janssen en Bélgica en 1960 y aprobado para uso médico en los Estados Unidos en 1968.[2]​[5]​ En 2015, se utilizaron 1.600 kg (3.500 libras) en la atención médica a nivel mundial.[6]​ En 2017, el fentanilo era el opioide sintético más utilizado en medicina,[7]​ y fue el medicamento número 250 más comúnmente recetado en los Estados Unidos, con más de 1,7 millones de prescripciones.[8]​[9]​ Está incluido en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud.

En los últimos años, el fentanilo ha irrumpido en el mercado norteamericano de drogas ilegales, aprovechando la demanda preexistente de opiáceos como la heroína y los medicamentos recetados. En 2016, el fentanilo y sus análogos fueron la causa más común de muerte por sobredosis en los Estados Unidos con más de 20.000 casos, aproximadamente la mitad de todas las muertes relacionadas con opioides.[10]​[11]​[12]​ La mayoría de los sucesos de muerte por sobredosis se debieron al fentanilo fabricado ilegalmente.[13]​ Existe la preocupación de que la creciente demanda pueda resultar muy atractiva para el crimen organizado y los aspirantes a delincuentes, especialmente aquellos que operan en áreas del Triángulo Dorado en el sudeste asiático y el Estado Shan en Myanmar (antigua Birmania), donde la producción de drogas sintéticas se ha expandido drásticamente durante la última década. Comparada con la heroína, es más potente, tiene mayores márgenes de ganancia y, debido a que es compacta, tiene una logística más simple. Puede reducir, o incluso reemplazar por completo, el suministro de heroína y otros opiáceos.[14]​[15]​

  1. ↑ Uso del fentanilo en pacientes oncológicos. terminales. Archivado el 24 de enero de 2019 en Wayback Machine. Información terapéutica del Sistema Nacional de Salud, Vol. 29–N.º 3-2005
  2. ↑ a b c d «Fentanyl, Fentanyl Citrate, Fentanyl Hydrochloride». The American Society of Health-System Pharmacists. Archivado desde el original el 14 de diciembre de 2017. Consultado el 8 de diciembre de 2017. 
  3. ↑ a b «Fentanyl Side Effects in Detail - Drugs.com». Drugs.com. Archivado desde el original el 16 de junio de 2018. Consultado el 16 de junio de 2018. 
  4. ↑ «Commission on Narcotic Drugs takes decisive step to help prevent deadly fentanyl overdoses». Commission on Narcotic Drugs, United Nations Office on Drugs and Crime. 16 de marzo de 2017. Archivado desde el original el 20 de marzo de 2017. Consultado el 19 de marzo de 2017. 
  5. ↑ Stanley TH (April 1992). «The history and development of the fentanyl series». Journal of Pain and Symptom Management 7 (3 suppl): S3-7. PMID 1517629. doi:10.1016/0885-3924(92)90047-L. 
  6. ↑ Narcotic Drugs Estimated World Requirements for 2017 Statistics for 2015. New York: United Nations. 2016. p. 40. ISBN 978-92-1-048163-2. Archivado desde el original el 22 de octubre de 2017. Consultado el 14 de diciembre de 2017. 
  7. ↑ «Fentanyl And Analogues». LverTox. 16 de octubre de 2017. Archivado desde el original el 7 de enero de 2017. Consultado el 14 de diciembre de 2017. 
  8. ↑ «The Top 300 of 2020». ClinCalc. Consultado el 29 de abril de 2020. 
  9. ↑ «Fentanyl - Drug Usage Statistics». ClinCalc. Consultado el 29 de abril de 2020. 
  10. ↑ «Overdose Death Rates». National Institute on Drug Abuse. 15 de septiembre de 2017. Archivado desde el original el 13 de diciembre de 2017. Consultado el 14 de diciembre de 2017. 
  11. ↑ «Nearly half of opioid-related overdose deaths involve fentanyl». National Institute on Drug Abuse. 1 de mayo de 2018. Archivado desde el original el 14 de junio de 2018. Consultado el 14 de junio de 2018. 
  12. ↑ Hedegaard H, Bastian BA, Trinidad JP, Spencer M, Warner M (December 2018). «Drugs Most Frequently Involved in Drug Overdose Deaths: United States, 2011-2016». National Vital Statistics Reports 67 (9): 1-14. PMID 30707673. 
  13. ↑ «Fentanyl Drug Overdose». CDC. 21 de diciembre de 2018. Consultado el 28 de abril de 2019. 
  14. ↑ Douglas J (23 de febrero de 2018). «In Asia, the unintended consequences of fentanyl». The Globe and Mail. 
  15. ↑ El fentanilo, la droga que está causando una tragedia en Estados Unidos, eldiario.es, The Guardina, Melody Schreiber, 5 de diciembre de 2021