Guaiacol

 
Guaiacol[1]​

Fórmula del guaiacol

Estructura tridimensional
Nombre IUPAC
2-metoxifenol
General
Otros nombres o-metoxifenol; O-metilcatecol;[2]​ 2-hidroxianisol
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C7H8O2 
Identificadores
Número CAS 90-05-1[3]​
ChEBI 28591
ChEMBL CHEMBL13766
ChemSpider 447
DrugBank DB11359
PubChem 460
UNII 6JKA7MAH9C
KEGG D00117
COc1ccccc1O
InChI=1S/C7H8O2/c1-9-7-5-3-2-4-6(7)8/h2-5,8H,1H3
Key: LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad 1112 kg/m³; 1,112 g/cm³
Masa molar 124,14 g/mol
Punto de fusión 28 °C (301 K)
Punto de ebullición 204 °C (477 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El guaiacol es un compuesto orgánico de origen natural cuya fórmula es C6H4(OH)(OCH3), aislado por primera vez por Otto Unverdorben en 1826.[4]​ Aunque lo biosintetizan diversos organismos,[5]​ este amarillento aceite aromático deriva habitualmente del guaiacum y de la creosota de madera. Las muestras se oscurecen al exponerse al aire y a la luz. El guaiacol está presente en el humo de leña, como resultado de la pirólisis de la lignina. Este compuesto contribuye como potenciador del sabor (por ejemplo, el café tostado).[6]​

  1. ↑ Merck Index, 13ª Edición, 4568.
  2. ↑ «Lista de Chemindustry de sinónimos del guaiacol». Archivado desde el original el 10 de agosto de 2016. Consultado el 15 de mayo de 2017. 
  3. ↑ Número CAS
  4. ↑ Stevens, M. E.; Ronan, A. K.; Sourkes, T. S.; Boyd, E. M. (1943). «On the Expectorant Action of Creosote and the Guaiacols.». Can Med Assoc J (en inglés) 48 (2): 124-7. PMC 1827660. PMID 20322688. 
  5. ↑ Véase, por ejemplo, Duffey, S. S.; Aldrich, J. R.; Blum, M. S. (1977). «Biosynthesis of phenol and guaiacol by the hemipteran Leptoglossus phyllopus». Comparative Biochemistry and Physiology B: Biochemistry & Molecular Biology (en inglés) 56 (2B): 101-102. doi:10.1016/0305-0491(77)90029-3. 
  6. ↑ Dorfner, R.; Ferge, T.; Kettrup, A.; Zimmermann, R.; Yeretzian, C. (Septiembre de 2003). «Real-time monitoring of 4-vinylguaiacol, guaiacol, and phenol during coffee roasting by resonant laser ionization time-of-flight mass spectrometry». Journal of Agricultural and Food Chemistry (en inglés) 51 (19): 5768-5773. ISSN 0021-8561. PMID 12952431. doi:10.1021/jf0341767.