Hesperidina (flavonoide)

 
Hesperidina
Nombre IUPAC
(2S)-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one
General
Otros nombres Hesperetin 7-rutinosido[1]​
Fórmula molecular C
28H
34O
15
Identificadores
Número CAS 520-26-3[2]​
ChEBI 28775
ChEMBL 449317
ChemSpider 10176
DrugBank DB04703
PubChem 10621
UNII E750O06Y6O
KEGG D01038
O=C4c5c(O)cc(O[C@@H]2O[C@H](CO[C@@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)C)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)cc5O[C@H](c3ccc(OC)c(O)c3)C4
InChI=1S/C28H34O15/c1-10-21(32)23(34)25(36)27(40-10)39-9-19-22(33)24(35)26(37)28(43-19)41-12-6-14(30)20-15(31)8-17(42-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(29)5-11/h3-7,10,17,19,21-30,32-37H,8-9H2,1-2H3/t10-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28+/m0/s1
Key: QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 610,18977 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La hesperidina es una flavanona glucósido encontrada en frutos cítricos. Su forma aglicona se llama hesperetina. Su nombre se deriva de la palabra "hesperidio", por la fruta producida por los árboles de cítricos.

La hesperidina fue aislada por primera vez en 1828 por el químico francés Lebreton de la capa interna blanca de las cáscaras de cítricos (mesocarpio).[3]​

Se cree que la hesperidina juega un papel en la defensa de la planta.

  1. ↑ Inderjit, Dakshini, K. M. (1991). «Hesperetin 7-rutinoside (hesperidin) and taxifolin 3-arabinoside as germination and growth inhibitors in soils associated with the weed, Pluchea lanceolata (DC) C.B. Clarke (Asteraceae)». J Chem Ecol 17 (8): 1585-91. PMID 24257882. doi:10.1007/BF00984690. 
  2. ↑ Número CAS
  3. ↑ Lebreton (1828). Journal de Pharmacie et de sciences accessories 14: 377ff.