Limoneno

 
Limoneno
Nombre IUPAC
1-Metil-4-(1-metiletenil)-ciclohexeno
General
Otros nombres 4-Isopropenil-1-metilciclohexeno
p-Ment-1,8-dieno
Racemic: DL-limoneno; Dipenteno
Fórmula molecular C10H16
Identificadores
Número CAS 138-86-3[1]​
Número RTECS GW6360000
ChEBI 15384
ChEMBL 449062
ChemSpider 20939
PubChem 22311
UNII GFD7C86Q1W
KEGG D00194
CC1=CCC(CC1)C(=C)C
InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,10H,1,5-7H2,2-3H3
Key: XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad 841,1 kg/m³; 0,8411 g/cm³
Masa molar 13 623 g/mol
Punto de fusión −74,35 °C (199 K)
Punto de ebullición 176 °C (449 K)
Propiedades químicas
Solubilidad Miscible con benceno, cloroformo, eter, CS2, y aceites solubles en CCl4
Peligrosidad
SGA ,,
Punto de inflamabilidad 323 K (50 °C)
NFPA 704

2
2
0
 
Frases H H226,H304,H315,H317,H319,
H400,H410
Frases P P210,P233,P240,P241,P242,
P243,P261,P264,P264+265,P272,
P273,P280,P301+316,P302+352,
P303+361+353,P305+351+338,P321,
P331,P332+317,P333+313,
P337+317,P362+364,P370+378,P391,
P403+235,P405,P501
Riesgos
Riesgos principales Sensibilizante de la piel / Dermatitis de contacto – Después de aspiración, edema pulmonar, neumonitis y muerte
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El limoneno es una sustancia natural que se extrae del aceite de las cáscaras de los cítricos y que da el olor característico a los mismos. Pertenece al grupo de los terpenos, en concreto a de los limonoides, que constituyen una de las más amplias clases de alimentos funcionales y fitonutrientes, funcionando como antioxidantes.

Posee un carbono asimétrico como estereocentro. Por tanto, existen dos isómeros ópticos: R-limoneno y S-limoneno , el segundo también conocido como L-limoneno (antiguamente, dextro y levo, respectivamente).

El limoneno puede ser destilado de este aceite por diferentes técnicas y usado en alimentación y como desengrasante natural. Los procesos de extracción y destilación son realizados en todas las regiones productoras de cítricos del mundo para satisfacer el aumento de demandas. Recientemente, se ha sugerido la energía de microondas para su destilación azeotrópica utilizándose para la extracción de grasas y aceites, considerándose esta técnica como un método eficaz, ya que ofrece tiempos de extracción cortos (sólo 30 minutos frente a 3 h en el método convencional), además supone un bajo coste y con una baja producción de subproductos (en comparación con la destilación convencional).[2]​

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Virot, Matthieu (2008). Green procedure with a green solvent for fats and oils’ determination: Microwave-integrated Soxhlet using limonene followed by microwave Clevenger distillation. Journal of Chromatography A. Vol. 1196-1197. p. 147-152. Consultado el 10 de marzo de 2010.