Mescalina

 
Mescalina
Nombre IUPAC
3,4,5-trimetoxi-β-feniletilamina[1]​
General
Otros nombres 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanamina
Fórmula semidesarrollada CCH(C2H3O)3CH(CH2)2NH2
Fórmula molecular C11H17NO3
Identificadores
Número CAS 54-04-6[2]​
ChEBI CHEBI:28346
ChEMBL CHEMBL26687
ChemSpider 3934
PubChem 4076
UNII RHO99102VC
KEGG C06546
InChI=InChI=1S/C11H17NO3/c1-13-9-6-8(4-5-12)7-10(14-2)11(9)15-3/h6-7H,4-5,12H2,1-3H3
Key: RHCSKNNOAZULRK-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 211,257 g/mol
Punto de fusión 183 °C (456 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

La mescalina[3]​[4]​ es un alcaloide del grupo de las feniletilaminas con propiedades alucinógenas. Su nombre sistemático es 2-(3,4,5-trimetoxifenil) etanamina, pero también es conocida como 3,4,5-trimetoxi-β-feniletilamina. Es el principal alcaloide de los cactus peyote (Lophophora williamsii) y los cactus de San Pedro (Echinopsis pachanoi, Echinopsis peruviana). Culturalmente su importancia se limita a los efectos enteógenos que genera en las personas, sin embargo tiene posibles aplicaciones médicas de mucha relevancia en campos como la psicología y la psiquiatría, así como en la investigación molecular de los mecanismos etiológicos de la esquizofrenia.[5]​[6]​[7]​

  1. ↑ IUPAC: Cyclic Hydrocarbons with Side Chains
  2. ↑ Número CAS
  3. ↑ Seco, Manuel; Andrés, Olimipia; Ramos, Gabino (septiembre de 1999). Diccionario del español actual. Madrid: Aguilar. p. 3057. ISBN 978-84-294-6472-6. Consultado el 9 de julio de 2012. «Mezcalina f Mescalina. | E. Haro Tri 26.12.70, 4: Necesitó de los experimentos con mezcalina y otras drogas.» 
  4. ↑ Mescalina, alucinógeno
  5. ↑ Neff N, Rossi GV (1963) Mescaline. Am J Pharm Sci Support Public Health 135: 319-327.
  6. ↑ Agin-Liebes, Gabrielle; Haas, Trevor F.; Lancelotta, Rafael; Uthaug, Malin V.; Ramaekers, Johannes G.; Davis, Alan K. (9 de abril de 2021). «Naturalistic Use of Mescaline Is Associated with Self-Reported Psychiatric Improvements and Enduring Positive Life Changes». ACS Pharmacology & Translational Science (en inglés) 4 (2): 543-552. ISSN 2575-9108. PMID 33860184. doi:10.1021/acsptsci.1c00018. Consultado el 31 de julio de 2022. 
  7. ↑ Bender, Eric (28 de septiembre de 2022). «Finding medical value in mescaline». Nature (en inglés) 609 (7929): S90-S91. doi:10.1038/d41586-022-02873-8. Consultado el 23 de octubre de 2022.