| Neomicina | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
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6-(4-dimetilamino-3-hidroxi-6-metil-oxan-2-il)oxi-14-etil-7,12,13-trihidroxi- 4-(5-hidroxi-4-metoxi-4,6-dimetil-oxan-2-il)oxi-3,5,7,9,11,13-hexametil- 1-oxaciclotetradecano-2,10-diona | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1404-04-2 | |
| Código ATC | A01AB08 A07AA01; B05CA09; D06AX04 | |
| PubChem | 8378 | |
| DrugBank | APRD00013 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C=23, H=46, N=6, O=13 | |
| Peso mol. | 614,644 g/mol | |
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C1C(C(C(C(C1N)OC2C(C(C(C(O2)CN)O)O)N)
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InChI=1S/C23H46N6O13/c24-2-7-13(32)15(34)10(28)21(37-7)40-18-6(27)1-5(26)12(31)20(18)42-23-17(36)19(9(4-30)39-23)41-22-11(29)16(35)14(33)8(3-25)38-22/h5-23,30-36H,1-4,24-29H2/t5-,6+,7-,8+,9-,10-,11-,12+,13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-,20-,21-,22-,23+/m1/s1
Key: PGBHMTALBVVCIT-UHFFFAOYSA-N OC3C(C(C(O3)CO)OC4C(C(C(C(O4)CN)O)O)N)O)O)N | ||
| Farmacocinética | ||
| Biodisponibilidad | 3% | |
| Unión proteica | <30% | |
| Vida media | 2 a 3 h | |
| Excreción | Heces (97%), renal. | |
| Datos clínicos | ||
| Cat. embarazo | D | |
| Vías de adm. | oral, tópica | |
La neomicina es un fármaco de la familia de los aminoglucósidos, que se utiliza en clínica como antibiótico bactericida tanto por vía tópica como oral, aunque su uso por vía oral está disminuyendo debido a su elevada toxicidad cuando se administra de forma sistémica. Se obtiene del Streptomyces fradiae. Está compuesto de Neomicina A,B (la más usada) y C. Es hidrosoluble y más activa a pH alcalino.
La neomicina inhibe la síntesis de proteínas a través de su unión a la subunidad 30S del ribosoma bacteriano.
La neomicina fue descubierta en 1949 por el microbiólogo Selman Waksman y su alumno Hubert Lechevalier en la Universidad de Rutgers . La neomicina recibió la aprobación para uso médico en 1952. Universidad de Rutgers obtuvo la patente de la neomicina en 1957.[1]
- ↑ Sierra Benitez,M. et al. «Terapia antibiótica:origen y evolución en el tiempo».