Nistatina

Nistatina
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido (''1S,15S,16R,17R,18S,19E,21E,25E,27E,29E,31E'')-​33-​[(''2S,3S,4S,5S,6R'')-​4-​ amino-​3,5-​dihidroxi-​6-​metiloxan-​2-il]oxi-​1,3,4,7,9,11,17,37-​ octahidroxi-​15,16,18-​trimetil-​13-​oxo-​14,39-dioxabiciclo[33.3.1]nonatriaconta-​19,21,25,27,29,31-​hexaeno-​36-carboxílico
Identificadores
Número CAS 1400-61-9
Código ATC D01AA01
PubChem 6433272
Datos químicos
Fórmula C47H75NO17 
Peso mol. 926.1 g/mol
Datos clínicos
Cat. embarazo A
Vías de adm. tópica y oral

La nistatina es un antifúngico del grupo de los poliénicos que se aísla de cultivos de Streptomyces noursei. Químicamente es C47H75NO17, y se caracteriza por poseer una cadena cíclica de 37 átomos de carbono y un oxígeno, con tres sustituyentes metilo, un aminoazúcar (la micosamina, que es una hexosamina) y seis dobles enlaces. Estos dobles enlaces hacen a la molécula sensible a la luz, el oxígeno y a las alteraciones del pH.[1]​ Se mide en unidades, y 3.000 unidades internacionales (UI) son equivalentes a 1 miligramo.[2]

Se utiliza para combatir las infecciones por Candida en la piel, incluyendo la dermatitis por pañal, la candidiasis, la candidiasis esofágica y la vulvovaginitis candidiásica. También puede utilizarse para prevenir la candidiasis en personas con alto riesgo. La nistatina puede utilizarse por vía oral, en la vagina o aplicada en la piel.[3]​ Los efectos secundarios más comunes cuando se aplica a la piel incluyen ardor, picor y erupción. Los efectos secundarios comunes cuando se toma por vía oral incluyen vómitos y diarrea. Durante el embarazo, su uso en la vagina es seguro, mientras que otras formulaciones no se han estudiado en este grupo. Actúa interrumpiendo la membrana celular de las células fúngicas.[3]

La nistatina fue descubierta en 1950 por Rachel Fuller Brown y Elizabeth Lee Hazen.[4]​ Fue el primer antifúngico macrólido de polieno.[5]​ Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud.[6]​ Está disponible como medicamento genérico. En 2017, fue el 230º medicamento más recetado en Estados Unidos, con más de dos millones de recetas.[7][8]

  1. Lorenzo Velázquez et al.: Farmacología y su proyección a la clínica. 13ª ed. Ed. Oteo. 1976, pp. 965s {ISBN 84-85152-05-0}.
  2. Martindale. The Extra Pharmacopoeia. 28ª ed. Ed.: The Pharmaceutical Press. 1982, pp. 799s {ISBN 0-85369-160-6} ISSN 0263-5364
  3. a b «Nystatin Monograph for Professionals». Drugs.com (en inglés). Consultado el 21 de marzo de 2021. 
  4. Espinel-Ingroff, Ana Victoria (2013). Medical Mycology in the United States a Historical Analysis (1894-1996). Dordrecht: Springer Netherlands. p. 62. ISBN 9789401703116. Archivado desde el original el 2 de febrero de 2016. 
  5. Gupte, P. Kulkarni, B. Ganguli, M. (1 de enero de 2002). «Antifungal antibiotics». Applied Microbiology and Biotechnology 58 (1): 46-57. ISSN 0175-7598. doi:10.1007/s002530100822. Consultado el 21 de marzo de 2021. 
  6. Organization, World Health (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (en inglés). Consultado el 21 de marzo de 2021. 
  7. «The Top 300 of 2020». ClinCalc. Consultado el 11 de abril de 2020. 
  8. «Nystatin - Drug Usage Statistics». ClinCalc. Consultado el 11 de abril de 2020.