Nistatina | ||
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Nombre (IUPAC) sistemático | ||
Ácido (''1S,15S,16R,17R,18S,19E,21E,25E,27E,29E,31E'')-33-[(''2S,3S,4S,5S,6R'')-4- amino-3,5-dihidroxi-6-metiloxan-2-il]oxi-1,3,4,7,9,11,17,37- octahidroxi-15,16,18-trimetil-13-oxo-14,39-dioxabiciclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,25,27,29,31-hexaeno-36-carboxílico | ||
Identificadores | ||
Número CAS | 1400-61-9 | |
Código ATC | D01AA01 | |
PubChem | 6433272 | |
Datos químicos | ||
Fórmula | C47H75NO17 | |
Peso mol. | 926.1 g/mol | |
Datos clínicos | ||
Cat. embarazo | A | |
Vías de adm. | tópica y oral | |
La nistatina es un antifúngico del grupo de los poliénicos que se aísla de cultivos de Streptomyces noursei. Químicamente es C47H75NO17, y se caracteriza por poseer una cadena cíclica de 37 átomos de carbono y un oxígeno, con tres sustituyentes metilo, un aminoazúcar (la micosamina, que es una hexosamina) y seis dobles enlaces. Estos dobles enlaces hacen a la molécula sensible a la luz, el oxígeno y a las alteraciones del pH.[1] Se mide en unidades, y 3.000 unidades internacionales (UI) son equivalentes a 1 miligramo.[2]
Se utiliza para combatir las infecciones por Candida en la piel, incluyendo la dermatitis por pañal, la candidiasis, la candidiasis esofágica y la vulvovaginitis candidiásica. También puede utilizarse para prevenir la candidiasis en personas con alto riesgo. La nistatina puede utilizarse por vía oral, en la vagina o aplicada en la piel.[3] Los efectos secundarios más comunes cuando se aplica a la piel incluyen ardor, picor y erupción. Los efectos secundarios comunes cuando se toma por vía oral incluyen vómitos y diarrea. Durante el embarazo, su uso en la vagina es seguro, mientras que otras formulaciones no se han estudiado en este grupo. Actúa interrumpiendo la membrana celular de las células fúngicas.[3]
La nistatina fue descubierta en 1950 por Rachel Fuller Brown y Elizabeth Lee Hazen.[4] Fue el primer antifúngico macrólido de polieno.[5] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud.[6] Está disponible como medicamento genérico. En 2017, fue el 230º medicamento más recetado en Estados Unidos, con más de dos millones de recetas.[7][8]