Patulina

 
patulina
Nombre IUPAC
4-hidroxi-4H-furo[3,2-c]piran-2(6H)-ona
General
Fórmula molecular C7H6O4 
Identificadores
Número CAS 149-29-1[1]​
ChEBI 74926
ChEMBL 294018
ChemSpider 4534
DrugBank DB15586
PubChem 4696
UNII 95X2BV4W8R
KEGG C16748
O=C\1O/C2=C/COC(O)C2=C/1
InChI=1S/C7H6O4/c8-6-3-4-5(11-6)1-2-10-7(4)9/h1,3,7,9H,2H2
Key: ZRWPUFFVAOMMNM-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Prismas compactos
Densidad 1,52 kg/m³; 0,00152 g/cm³
Masa molar 154,12 g/mol
Punto de fusión 110 K (−163 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Soluble
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La patulina es una toxina producida por mohos muy diferentes. Se describió por primera vez en la década de 1940, cuando se descubrió en la especie Penicillium patulum, más tarde llamada Penicillium urticae y hoy conocida como Penicillium griseofulvum.[2]​ La patulina se ha encontrado en micromicetos de los géneros Aspergillus, Byssochlamys, Gymnoascus, Paecilomyces y Penicillium, aunque ahora se han añadido a la lista algunas cepas de Mucor y algunos deuteromicetos.[3]​ Uno de los mayores productores de patulina es Penicillium expansum, causante de múltiples pérdidas en frutas.[4]​

La patulina puede detectarse tanto en piensos para animales como en verduras, cereales y frutas destinados al consumo humano. Se encuentra con mucha frecuencia en zumos de manzana no fermentados. El grado de contaminación está relacionado con el grado de podredumbre y la patulina apenas se extiende fuera de los tejidos alterados.[5]​

Aunque no hay datos directos sobre su toxicidad natural, se han demostrado efectos adversos a la salud a altas concentraciones en laboratorio, por lo cual la OMS y la FAO han establecido conjuntamente un máximo tolerable de ingesta diaria de esta sustancia de 0,4 mg/kg de peso.[2]​[6]​

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b Bennett, J. W.; Kich, M. (2003). «Mycotoxins». Clinical Microbiology Reviews 16 (3): 497-516. 
  3. ↑ Okeke, B. et al (1993). «Identification of mycotoxin-producin fungal strains: a step in the isolation of compounds active against rice fungan diseases». J. Agric. Food Chem. (en inglés) 41: 1731-1735. 
  4. ↑ Falleiros de Pádual, R.A.; Machinski Junior, M. (2005). «Toxicological aspects and occurrence of patulin in apple juice». Semina: Ciências Agrárias, Londrina 26 (4): 535-542. 
  5. ↑ Otero Fernández-Trevejo, J.A.; Arias Verdés; Sersa Espinosa, R (2001). «Validación de un método para la determinación de patulina en jugos y purés de frutas por HPLC». Rev. Cubana Aliment Nutr 15 (1): 20-25. 
  6. ↑ Herrman, J.L.; Walker, R. «Risk analysis of mycotoxins by the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA)». Food, nutrition and agriculture. FAO. Archivado desde el original el 5 de marzo de 2012. Consultado el 3 de julio de 2014.