Pirrol

Pirrol
Estructura química del pirrol
Nomenclatura IUPAC Pirrol
Pirrol
Fórmula química C4H5N
Masa molecular 67.09 g/mol
Número CAS [109-97-7]
Densidad 0.967 g/cm³
Punto de fusión -23 °C
Punto de ebullición 129-131 °C
SMILES C1=CC=CN1

El pirrol es un compuesto químico orgánico heterocíclico aromático, un anillo de cinco miembros con la fórmula C4H5N.

Los pirroles son piezas para formar compuestos de anillos aromáticos más largos, incluyendo las porfirinas de hemo, las clorinas y bacterioclorinas, de clorofilas y el anillo de corrina.

Los pirroles tienen una basicidad muy baja comparada con la amina y otros compuestos aromáticos como la piridina donde el anillo del nitrógeno no se enlaza al átomo del hidrógeno. Esto es porque el par de electrones sin compartir del átomo del nitrógeno se convierte en el aromático.

El pirrol experimenta la sustitución electrofílica predominante en la 2.ª y 5.ª posición, aunque el producto de la substitución en las posiciones 3 y 4 se obtiene en producciones bajas.

En 1994 un reporte liberado por 5 importantes compañías de cigarrillo, el pirrol es uno de los 599 aditivos de los cigarrillos. Su uso o propósito, sin embargo, es desconocido.[1]

  1. «Copia archivada». Archivado desde el original el 23 de mayo de 2006. Consultado el 4 de octubre de 2006.