Sulfametoxazol

Sulfametoxazol
Nombre (IUPAC) sistemático
4-amino-N-(5-metilisoxazol-3-il)-bencenosulfonamida
Identificadores
Número CAS 723-46-6
Código ATC J01EQ11
PubChem 5329
DrugBank APRD00076
ChemSpider 5138
UNII JE42381TNV
KEGG D00447
ChEBI 9332
Datos químicos
Fórmula C10H11N3O3S 
Peso mol. 253,279
O=S(=O)(Nc1noc(c1)C)c2ccc(N)cc2
InChI=1S/C10H11N3O3S/c1-7-6-10(12-16-7)13-17(14,15)9-4-2-8(11)3-5-9/h2-6H,11H2,1H3,(H,12,13)
Key: JLKIGFTWXXRPMT-UHFFFAOYSA-N
Datos físicos
P. de fusión 169 °C (336 °F)
Farmacocinética
Unión proteica 70%
Metabolismo Hepático. Acetilación y glucuronidación
Vida media 10 horas
Excreción Renal
Datos clínicos
Cat. embarazo C (AU) No hay estudios en humanos. El fármaco solo debe utilizarse cuando los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto. Queda a criterio del médico tratante. (EUA)
Estado legal S4 (AU) ℞-only (EUA)
Vías de adm. Oral, intravenosa
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El sulfametoxazol (abreviado, SMX[1]​[2]​ y menos fidedigno[3]​ SMZ[4]​[5]​[6]​) es un antibiótico bacteriostático tipo sulfonamida. Es con mayor frecuencia usado como parte de una combinación sinérgica con Trimetoprima en un relación 5:1 en el co-trimoxazol (abreviado SXT, SMX-TMP and SMZ-TMP,[7]​ o TMP-SMX y TMP-SMZ), también conocido por los nombres comerciales Bactrim Septrin y Septra. Su actividad primaria es contra cepas susceptibles de Streptococcus, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Haemophilus influenzae, y anaerobios orales. Es usado frecuentemente para el tratamiento de infecciones urinarias. Adicionalmente puede ser usado como una alternativa para los antibióticos basados en amoxicilina para el tratamiento de la sinusitis. También puede ser usado para tratar la toxoplasmosis y la neumocistosis.

Otros nombres incluyen: sulfametilisoxazol, sulfisomezole, MS 53, RO 4 2130,[8]​[1]​[2]​ y sulfamethazole.[9]​

  1. ↑ a b PubChem, "Sulfamethoxazole - Substance Summary"
  2. ↑ a b ChemDB, "Sulfamethoxazole"
  3. ↑ "SMZ" is not found in databases, but often seen in the published literature; it could however be confused with sulfamethazine, also seen abbreviated SMZ.
  4. ↑ Ma, M.; Cheng, Y.; Xu, Z.; Xu, P.; Qu, H.; Fang, Y.; Xu, T.; Wen, L. (2007). «Evaluation of polyamidoamine (PAMAM) dendrimers as drug carriers of anti-bacterial drugs using sulfamethoxazole (SMZ) as a model drug». European journal of medicinal chemistry 42 (1): 93-8. PMID 17095123. doi:10.1016/j.ejmech.2006.07.015. 
  5. ↑ Garg, S.K.; Ghosh, S.S.; Mathur, V.S. (1986). «Comparative pharmacokinetic study of four different sulfonamides in combination with trimethoprim in human volunteers». International journal of clinical pharmacology, therapy, and toxicology 24 (1): 23-5. PMID 3485584. 
  6. ↑ SMZ in Abstract of "Rat model of concurrent Pneumocystis carinii (Pc), Toxoplasma gondii (Tg), and Mycobacterium avium complex (MAC) infections for assessment of multiple prophylaxis" at ncbi.nlm.nih.gov
  7. ↑ SMZ-TMP in Abstract of "Cutaneous hypersensitivity to sulfamethoxazole-trimethoprim (SMZ TMP) in HIV infected patients" at nlm.nih.gov
  8. ↑ BIAM, "Sulfamethoxazole"
  9. ↑ Sulfamethazole in "Clinical Diabetes: Case Study: A 90-Year-Old Man With Confusion and Night Sweats", and "Chronic Granulomatous Disease" Archivado el 26 de julio de 2011 en Wayback Machine.