La Supercopa de Italia 1988 fue un partido jugado el 14 de junio de 1989 en el Estadio Giuseppe Meazza en Milán entre el campeón de la Serie A 1987-88, el A. C. Milan, y el campeón de la Copa Italia 1987-88, la U. C. Sampdoria. Milan ganó el partido por 3-1, ganando el trofeo inaugural. Originalmente se iba a celebrar en 1988, pero se pospuso debido a coincidir con los Juegos de la Olimpiada XXIV en Seúl.