Warfarina

Warfarina
Nombre (IUPAC) sistemático
(RS)-4-hidroxi-3- (1-fenil-3-oxo-butil)- cumarina
Identificadores
Número CAS 81-81-2
Código ATC B01AA03
Datos químicos
Fórmula C19H16O4 
Peso mol. 308,33
Sinónimos Cumadin
Datos físicos
P. de fusión 434 °C (813 °F)
Solubilidad en agua Insoluble en agua mg/mL (20 °C)
Farmacocinética
Unión proteica 99℅ Aproximadamente
Metabolismo Hepático
Vida media 36 a 42 Horas
Excreción Renal
Datos clínicos
Nombre comercial Aldocumar
Cat. embarazo La warfarina se clasifica dentro del grupo X de riesgo durante el embarazo.
Estado legal Requiere de prescripción médica
Vías de adm. Vía oral o intravenosa

La warfarina (warf corresponde a las iniciales de Wisconsi Alumni Research Foundation, financiando la investigación, y el arina final hace referencia a la cumarina) es un medicamento anticoagulante oral que se usa para prevenir la formación de trombos y émbolos. Inhibe la producción de factores de coagulación dependientes de la vitamina K y así reduce la capacidad de la sangre de coagular. Su método de acción más lenta hace que generalmente se requiera más de un día para notar su efecto después de la primera dosis.[1]​ Hay algunos riesgos asociados a la terapia con warfarina, tales como sangrado excesivo, interacciones con otros fármacos y malformaciones congénitas, así que los pacientes que la toman deben ser vigilados con cuidado por el médico.[2]​ Se pueden dar altas dosis de vitamina K para contrarrestar los efectos de la warfarina, aunque a menudo la inhibición completa ocurre solo hasta 12-24 horas después de la administración.[3]

La warfarina fue descubierta por Karl Paul Link y su equipo en 1948, cuando estos estaban investigando el compuesto en la Universidad de Wisconsin.[4][5]​ La warfarina se deriva de la micotoxina anticoagulante natural dicumarol, que se encuentra en el trébol dulce putrefacto (Melilotus officinalis) y que causa la muerte por sangrado excesivo de los animales que comen la planta.[1]​ Sus descubridores también identificaron las propiedades de la warfarina como rodenticida,[6]​ para el control de ratones y ratas en áreas residenciales, industriales y agrícolas.

  1. a b Golen, David E.; Armen H. Tashjian, Ehrin J. Armstrong (2011). «Chapter 22: Pharmacology of Hemostasis and Thrombosis». Principles of Pharmacology: The Pathophysiologic Basis of Drug Therapy (en inglés) (3a edición). Lippincott Williams & Wilkins. pp. 387-389. ISBN 1608312704. 
  2. por MedlinePlus (enero de 2010). «Warfarina». Enciclopedia médica en español. Consultado el 18 de mayo de 2012. 
  3. Murray, Robert K.; Granner, Daryl K.; Mayes, Peter A.; Rodwell, Victor W. (2003). «Chapter 51: Hemostasis and Thrombosis». Harper's Illustrated Biochemistry (en inglés) (26a edición). Lange. p. 604. ISBN 0071389016. (requiere registro). 
  4. Overman, R. S.; Stahmann, M. A.; Huebner, C. F.; Sullivan, W. R.; Spero, L.; Doherty, D. G.; Ikawa, M.; Graf, L. H.; Roseman, S.; Link, K. P. (1944). «Studies on the hemorrhagic sweet clover disease. III. Anticoagulant activity and structure in the 4-hydroxycoumarin group». Journal of Biological Chemistry 153: 5-24. 
  5. Ikawa, M.; Stahmann, M. A.; Link, K. P. (1944). «4-Hydroxycoumarins. V.Condensation of α,β-unsaturated ketones with 4-hydroxycoumarin». Journal of the American Chemical Society 66: 902-906. doi:10.1021/ja01234a019. 
  6. Scheel, L. D.; Wu, D.; Link, K. P. (18-23 de septiembre de 1949). «4-Hydroxycoumarin anticoagulants». Abstracts of papers. 116th Meeting American Chemical Society. Basado en la disertación doctoral de L. D. Scheel y en la tesis de Master of Science de Dorothy Wu, Universidad de Wisconsin, junio de 1949. p. 7L.