Acide aspartique

	Acide aspartique
	; Acide L ou S(+)-aspartique; ; ; Acide D ou R(-)-aspartique
Identification
Nom UICPA	acide (2S)-2-aminobutanedioïque
Synonymes	D, Asp; acide 2-aminosuccinique
No CAS	617-45-8 (racémique); 56-84-8 (L) ou S(+); 1783-96-6 (D) ou R(–)
No ECHA	100.000.265
No CE	200-291-6 (L); 217-234-6 (D)
PubChem	424
ChEBI	22660
FEMA	3656
SMILES
InChI
Apparence	cristaux incolores.
Propriétés chimiques
Formule	C4H7NO4 [Isomères];
Masse molaire	133,102 7 ± 0,005 1 g/mol ; C 36,09 %, H 5,3 %, N 10,52 %, O 48,08 %,
pKa	2,0; 10,0 ; 3,9
Propriétés physiques
T° fusion	270 °C
T° ébullition	Se décompose au-dessous du point d'ébullition à 324 °C
Solubilité	dans l'eau : 4,5 g·l-1
Masse volumique	1,7 g·cm-3
Propriétés biochimiques
Codons	GAU, GAC
pH isoélectrique	2,77
Acide aminé essentiel	Non
Occurrence chez les vertébrés	5,9 %
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	P21 (L)
Paramètres de maille	a = 7,617 Å ; b = 6,982 Å ; c = 5,142 Å ; α = 90,00 ° ; β = 99,84 ° ; γ = 90,00 ° ; Z = 4 (L)
Volume	269,44 Å3 (L)
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	+5,0 ° .dm-1.g-1.cm³
Précautions
SIMDUT
	; Produit non contrôlé
Écotoxicologie
LogP	-3,89
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide aspartique (abréviations IUPAC-IUBMB : Asp et D), est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, encodé sur les ARN messagers par les codons GAU et GAC. Il est caractérisé par la présence d'un groupe carboxyle –COOH à l'extrémité de sa chaîne latérale, lui conférant un point isoélectrique de 2,77, ce qui en fait le résidu le plus acide dans les protéines. Son anion et base conjuguée est l'aspartate et son rayon de van der Waals vaut 291 pm.

Il s'agit d'un acide dicarboxylique, et donc d'une molécule polaire. Chez les mammifères, il est non essentiel. C'est un métabolite du cycle de l'urée.

↑ ^{a b c d e et f} ACIDE L - ASPARTIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary, 2014 (consulté le 26 juillet 2015).
↑ (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le 26 juillet 2015).
↑ ^{a b et c} « Aspartic acid », sur reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009).
↑ « Acide aspartique (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[ICSC-1] {a b c d e et f} ACIDE L - ASPARTIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] (en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary, 2014 (consulté le 26 juillet 2015).

[4] (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le 26 juillet 2015).

[reciprocalnet-5] {a b et c} « Aspartic acid », sur reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009).

[Reptox-6] « Acide aspartique (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

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Identification
Acide aspartique

Acide L ou S(+)-aspartique Acide D ou R(-)-aspartique
Nom UICPA	acide (2S)-2-aminobutanedioïque
Synonymes	D, Asp acide 2-aminosuccinique
N^o CAS	617-45-8 (racémique) 56-84-8 (L) ou S(+) 1783-96-6 (D) ou R(–)
N^o ECHA	100.000.265
N^o CE	200-291-6 (L) 217-234-6 (D)
PubChem	424
ChEBI	22660
FEMA	3656
SMILES	O=C(O)CC(N)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C4H7NO4/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H,6,7)(H,8,9) InChIKey : CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYAE Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H7NO4/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H,6,7)(H,8,9) Std. InChIKey : CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N
Apparence	cristaux incolores^[1].
Propriétés chimiques
Formule	C₄H₇N O₄ [Isomères]
Masse molaire^[2]	133,102 7 ± 0,005 1 g/mol C 36,09 %, H 5,3 %, N 10,52 %, O 48,08 %,
pK_a	2,0 10,0 3,9
Propriétés physiques
T° fusion	270 °C^[1]
T° ébullition	Se décompose au-dessous du point d'ébullition à 324 °C^[1]
Solubilité	dans l'eau : 4,5 g·l^-1^[1]
Masse volumique	1,7 g·cm^-3^[1]
Propriétés biochimiques
Codons	GAU, GAC
pH isoélectrique	2,77^[3]
Acide aminé essentiel	Non
Occurrence chez les vertébrés	5,9 %^[4]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	P2₁ (L)^[5]
Paramètres de maille	a = 7,617 Å b = 6,982 Å c = 5,142 Å α = 90,00 ° β = 99,84 ° γ = 90,00 ° Z = 4 (L)^[5]
Volume	269,44 Å³ (L)^[5]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	+5,0 ° .dm^-1.g^-1.cm³
Précautions
SIMDUT^[6]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Écotoxicologie
LogP	-3,89^[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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