Acide sulfonique

Structure générale des acides sulfoniques, le groupe fonctionnel étant en bleu.
Structure de l'hypothétique acide sulfonique.

Les acides sulfoniques sont une classe de composés organosulfurés de formule générale R−S(=O)2−OH, où R est un groupe alkyle ou aryle et S(=O)2(OH) est l'hydroxyde de sulfonyle[1]. En tant que substituant, ce groupe est appelé groupe sulfo. Les acides sulfoniques peuvent être considérés comme des dérivés de l'acide sulfurique, dont l'un des groupes hydroxyle serait remplacé par un substituant organique. Le composé parent, avec tous les substituants remplacés par de l'hydrogène, et qui donne son nom à la famille est l'acide sulfonique, HS(=O)2(OH), un composé hypothétique, tautomère instable de l'acide sulfureux HO-SO-OH. En effet, ni l'acide sulfonique ni l'acide sulfureux n'ont jamais été isolés ou observés, mais le mono-anion de ces espèces hypothétiques existe en solution, en équilibre entre ses formes tautomères.

Les sels et esters des acides sulfoniques sont appelés sulfonates.

  1. March, Jerry, Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, New York, Wiley, (ISBN 0-471-60180-2)