Acide tartrique

Acide tartrique
Image illustrative de l’article Acide tartrique
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Identification
Nom UICPA acide 2,3-dihydroxybutanedioïque
Synonymes

acide 2,3-dihydroxy succinique
acide racémique

No CAS 87-69-4 L-(+) ou (2R,3R)
147-71-7 D-(−) ou (2S,3S)
147-73-9 méso ou (2S,3R)
133-37-9 (racémique)
No ECHA 100.121.903
No CE 201-766-0 (L-(+))
205-695-6 (D-(–))
205-105-7 (DL-(±))
DrugBank DB01694
PubChem 875
ChEBI 15674
No E E334
FEMA 3044
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule C4H6O6  [Isomères]
Masse molaire[2] 150,086 8 ± 0,005 4 g/mol
C 32,01 %, H 4,03 %, O 63,96 %,
pKa 3,04 ; 4,37
Propriétés physiques
fusion 206 °C pour le racémate et 171 à 174 °C pour chaque énantiomère[3]
Solubilité dans l'eau : 1 394 g·l-1 à 20 °C[1]
Masse volumique 1,79 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 425 °C[1]
Point d’éclair 210 °C (coupelle ouverte)[1]
Thermochimie
Cp
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21[5]
Précautions
SIMDUT[6],[7],[8],[9]
Acide tartrique :
E : Matière corrosive
E,

D-(−)-Acide tartrique :
E : Matière corrosive
E,

Acide mésotartrique :
E : Matière corrosive
E,

L-(+)-Acide tartrique :E : Matière corrosive
E,
NFPA 704

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide tartrique est le nom usuel de l'acide 2,3-dihydroxybutanedioïque qui a pour formule brute C4H6O6. C'est un acide α-hydroxylé. Sa formule semi-développée est HOOC-CHOH-CHOH-COOH. L'acide tartrique est présent dans de nombreuses plantes. Il fut isolé pour la première fois en 1769, par le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele, qui fit bouillir du tartre avec de la craie et décomposa le produit en présence d'acide sulfurique. Il peut être synthétisé. C'est le principal acide du vin (provenant du raisin), sous sa forme naturelle c'est-à-dire L-(+).

Les ions tartrates sont utilisés dans la liqueur de Fehling pour tester la présence d'aldéhydes. Le tartrate de potassium évite une cristallisation du vin en bouteille, phénomène exploité dès l'Antiquité par les Grecs et les Romains.

  1. a b c d et e ACIDE TARTARIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. D'après l'article en anglais.
  4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-857-8)
  5. (en) F. Stern et C.A. Beevers, « The crystal structure of tartaric acid », Acta Cryst., vol. 3, no 5,‎ , p. 341-346 (DOI 10.1107/S0365110X50000975)
  6. « Acide tartrique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  7. « Acide tartarique (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  8. « Acide méso-tartarique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  9. « Acide tartarique (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009