Aniline

Aniline

Structure de l'aniline.
Identification
Nom UICPA aniline
Synonymes

phénylamine
aminobenzène
benzèneamine

No CAS 62-53-3
No ECHA 100.000.491
No CE 200-539-3
PubChem 6115
ChEBI 17296
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, huileux, d'odeur caractéristique. Devient brun lors d'exposition à l'air ou la lumière[1].
Propriétés chimiques
Formule C6H7N  [Isomères]
Masse molaire[5] 93,126 5 ± 0,005 5 g/mol
C 77,38 %, H 7,58 %, N 15,04 %,
pKa 4,6 à 25 °C[2]
Moment dipolaire 1,13 ± 0,02 D[3]
Diamètre moléculaire 0,562 nm[4]
Propriétés physiques
T° fusion −6,0 °C[6]
T° ébullition 184,1 °C[6]
Solubilité 34 g l−1 (eau, 20 °C)[1] ;

3,5 parts/100 parts (eau, 25 °C) ;
6,4 parts/100 parts (eau, 90 °C) ;
miscible avec le chloroforme, l'éthanol, l'éther éthylique, le benzène, l'acétone, les lipides ;
sol. dans HCl dilué[6]

Paramètre de solubilité δ 21,1 MPa1/2 (25 °C)[7] ;

24,1 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[4]

Masse volumique 1,02 g cm−3[1],

Densité du gaz : 3,2 (air = 1)

T° d'auto-inflammation 615 °C[1]
Point d’éclair 70 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,2–11 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 40 Pa[1]
Viscosité dynamique 3,71 cP à 25 °C
Point critique 53,1 bar, 425,85 °C[9]
Thermochimie
Cp
PCS 3 392,8 kJ mol−1 (25 °C, liquide)[11]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/c[12]
Paramètres de maille a = 2 182,2 pm, b = 586,7 pm, c = 838,6 pm, α = γ = 90,00°, β = 101,01° , Z = 8[12].
Volume 1 053,89 Å3[12]
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,586 3[6]
Précautions
SGH[14]
SGH05 : CorrosifSGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H301, H311, H317, H318, H331, H341, H351, H372 et H400
SIMDUT[15]
B3 : Liquide combustibleD1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
B3, D1A, D2B,
NFPA 704
Transport
   1547   
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[13]
Inhalation Vertiges,
convulsions,
vomissements,
perte de conscience
Peau Rougeurs
Yeux Rougeur, douleur
Ingestion Toxique
Écotoxicologie
LogP 0,94[1]
DJA 7 μg/kg p.c. par jour[16]
Seuil de l’odorat bas : 0,58 ppm
haut : 10 ppm[17]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’aniline, connue également sous les noms de aminobenzène, phénylamine ou benzèneamine, est un composé organique aromatique de formule chimique C6H5-NH2.

C'est une amine primaire aromatique dérivée du benzène, toxique pour l'homme et l'environnement. Parmi ses dérivés, on compte les chloroanilines, dichloroanilines, trichloroanilines…

L'aniline a été, au XIXe siècle, à l'origine du développement de l'industrie des colorants de synthèse, regroupés au début sous le nom de Teerfarben (en français « colorants de goudron »). Ces dérivés de l'aniline ont servi pour produire une grande quantité de bleus, violets, mauves et rouges, et quelques noirs, bruns et verts.

  1. ↑ a b c d e f g et h ANILINE, Fiches internationales de sécurité chimique .
  2. ↑ « Aniline », sur nih.gov (consulté le ).
  3. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1, BNF 41361395), p. 9-50.
  4. ↑ a et b (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, , 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9, LCCN 98018212).
  5. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  6. ↑ a b c et d « Aniline » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank, consulté le 16 juillet 2012
  7. ↑ (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5, présentation en ligne), p. 294.
  8. ↑ a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, États-Unis, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 978-0-07-049841-9, LCCN 96051648), p. 2-50.
  9. ↑ « Properties of Various Gases »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur flexwareinc.com (consulté le ).
  10. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub., , 400 p. (ISBN 978-0-88415-858-5, LCCN 96036328).
  11. ↑ (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, , 83e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89.
  12. ↑ a b et c « Aniline », sur reciprocalnet.org (consulté le ).
  13. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
  14. ↑ Numéro index 612-008-00-7 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE no 1272/2008, 16 décembre 2008.
  15. ↑ « Aniline » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009.
  16. ↑ Concentrations/doses journalières admissibles et concentrations/doses tumorigènes des substances d'intérêt prioritaire calculées en fonction de critères sanitaires, publié par Santé Canada.
  17. ↑ « Aniline », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le ).