| Azithromycine | |
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| Identification | |
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| Nom UICPA | 9-désoxy-9a-aza-9a-méthyl-9a-homoérythromycine A |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.126.551 |
| Code ATC | J01 S01 |
| DrugBank | DB00207 |
| PubChem | 447043 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C38H72N2O12 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 748,984 5 ± 0,039 4 g/mol C 60,94 %, H 9,69 %, N 3,74 %, O 25,63 %, |
| pKa | 8,74 à 25 °C |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 113 à 115 °C |
| Solubilité | Peu sol. dans l'eau. |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 Xn |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | 3 000 mg·kg-1 souris oral |
| Données pharmacocinétiques | |
| Métabolisme | hépatique |
| Considérations thérapeutiques | |
| Grossesse | catégorie B (USA) B1 (Australie) |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'azithromycine (AZM, à ne pas confondre avec l'antirétroviral AZT) est un antibiotique de la famille des macrolides de la sous-classe des azalides. L'azithromycine est dérivée de l'érythromycine par addition d'un atome d'azote dans le cycle lactone de l'érythromycine A, rendant ainsi cet anneau lactone un anneau à 15 atomes. L'azithromycine est utilisée pour le traitement des infections des voies respiratoires, de celles des tissus mous et des infections génito-urinaires. Ses caractéristiques pharmacocinétiques et pharmacodynamiques lui donnent des propriétés cliniques très inhabituelles pour un antibiotique (cinétique de distribution tissulaire très large, donnant une concentration tissulaire élevée et relativement durable, permettant un traitement en une seule prise quotidienne durant 3 à 5 jours (dans la sphère respiratoire)[2]. Pour ces raisons, son usage s'est progressivement élargi à un grand nombre de situations, dont en prophylaxie pulmonaire (mucoviscidose[3], dilatation des bronches, bronchopneumopathie chronique obstructive). « Néanmoins, les risques liés à son utilisation sont importants notamment par son pouvoir sélectionnant. Ceci doit conduire à ne l'utiliser que dans des situations où des études cliniques bien conduites ont démontré une supériorité indiscutable par rapport au traitement habituel ou un placebo, et en limitant le nombre de patients traités » recommandaient R.Cohen & Grimprel en 2013[4].
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Erreur de référence : Balise
<ref>incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nomméesname=Pharmacocinetique1995 - M. Abely, V. Jubin, K. Bessaci-Kabouya et R. Chiron, « Consensus national sur la prescription de l'azithromycine dans la mucoviscidose », Revue des Maladies Respiratoires, vol. 32, no 6, , p. 557–565 (DOI 10.1016/j.rmr.2014.10.733, lire en ligne, consulté le )
- R. Cohen et E. Grimprel, « Rationnel ou irrationnel de l'utilisation de l'azithromycine », Archives de Pédiatrie, vol. 20, , S104–S107 (DOI 10.1016/S0929-693X(13)71418-0, lire en ligne, consulté le )