Cathinone

Cathinone
Image illustrative de l’article Cathinone
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Structure de la cathinone.
Identification
Nom UICPA (2S)-2-amino-1-phénylpropan-1-one
No CAS 71031-15-7 (L) ou S(–)
No ECHA 100.163.927
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C9H11NO  [Isomères]
Masse molaire[1] 149,189 7 ± 0,008 5 g/mol
C 72,46 %, H 7,43 %, N 9,39 %, O 10,72 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La cathinone ou β-kéto-amphétamine est un alcaloïde sympathicomimétique provenant des feuilles du khat (Catha edulis), un arbuste africain, dont elle constitue le principe actif. Elle possède des caractéristiques proches de celles des amphétamines[2]. La cathinone est l'énantiomère S de la 2-aminopropiophénone.

La cathinone est le chef de file d'une famille de stimulants, les cathinones (qui sont une sous-famille des amphétamines), parmi lesquelles on peut citer la 3-méthylméthcathinone (3-MMC), la 4-méthyléthcathinone (4-MEC), le bupropion, la méthcathinone, la méthylènedioxypyrovalérone (MDPV), et la plus puissante des cathinones, l'alpha-PVP. Elle est également proche de l'amphétamine, de l'éphédrine et de la pseudoéphédrine. L'usage du khat constitue en Afrique de l'Est ainsi qu'au Yémen, un rituel social commun[3], comparable à celui du café, du thé, maté, maté de coca dans d'autres civilisations.

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Kalix P., Cathinone, a natural amphetamine, Pharmacol. Toxicol., 1992, 70:77-86.
  3. Banque mondiale, Comprendre la dynamique du khat à Djibouti. Aspects sociaux, économiques et de santé, rapport no 62823 DJ, lire en ligne, sur documents.worldbank.org.