Ceftriaxone

Ceftriaxone
Image illustrative de l’article Ceftriaxone
Identification
Nom UICPA Voir la note[1]
No CAS 73384-59-5
No ECHA 100.070.347
No CE 277-405-6
Code ATC J01DD04
DrugBank DB01212
PubChem 5361919
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C18H18N8O7S3  [Isomères]
Masse molaire[2] 554,58 ± 0,034 g/mol
C 38,98 %, H 3,27 %, N 20,21 %, O 20,19 %, S 17,35 %,
Propriétés physiques
fusion >155 °C
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Négligeable
Demi-vie d’élim. 5,8 à 8,7 heures
Excrétion

Rénale (33 - 67 %)
Biliaire (35 - 45 %)

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Antibiotique bêta-lactamine
Céphalosporine de 3e génération
Voie d’administration Intraveineuse
Intramusculaire
Sous-cutanée

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La ceftriaxone est un antibiotique bactéricide de synthèse de la classe des céphalosporines de troisième génération, appartenant à la famille des bêta-lactamines. Son large spectre lui confère une activité sur des bactéries à gram positif et à gram négatif. Son efficacité est très proche de celle de la céfotaxime. Elle est initialement commercialisée sous le nom de Rocéphine avant de l'être sous des formes génériques. Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[3].

  1. nom IUPAC : acide (6R,7R,Z)-7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(méthoxyimino)acétamido)-3-((6-hydroxy-2-méthyl-5-oxo-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-ylthio)méthyl) -8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ène-2-carboxylique
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. WHO Model List of Essential Medicines, 21th list, septembre 2019