| 3-fucosyllactose | |
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| Identification | |
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| No CAS | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C18H32O15 |
| Masse molaire[1] | 488,437 7 ± 0,021 1 g/mol C 44,26 %, H 6,6 %, O 49,13 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le 2'-fucosyllactose (2'-FL) est un oligosaccharide (ou oligoside) de formule brute C18H32O15 et de masse moléculaire 488,44 g/mol. Il résulte de la combinaison d'une molécule de fucose à une molécule de lactose (elle-même formée d'une molécule de glucose et d'une molécule de galactose). On le trouve naturellement dans le lait de la femme et de certains animaux.
D’abord découvert dans le lait maternel humain dans les années 1950, sa technique d’isolement ne fut bien établie qu’en 1972. Sa concentration normale dans le lait d’une femme de plus de 18 ans est de 2500 +/- 1700 uM. On l’a isolé également dans les selles.
Il a été utilisé comme substrat d’accepteur dans les analyses du gène glycosyltransférase des groupes sanguins A et B.
Le 2’-FL comporte 3 unités glucidiques : L-fucose, D-galactose et D-glucose. Dans l’organisme, il est synthétisé grâce à l’intervention de l’enzyme FUT2 (Fucosyl-Transférase 2), qui transfère un fucose d’un substrat donneur sur une molécule de lactose (galactose + glucose).
Des études montrent qu’environ 20% de la population n’exprime pas cette enzyme FUT2. Le déficit en 2’-FL qui en résulte peut notamment entraîner des conséquences néfastes sur l’équilibre du microbiote intestinal.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.