Furoate de fluticasone

Furoate de fluticasone
Image illustrative de l’article Furoate de fluticasone
Identification
Nom UICPA furan-2-carboxylate de [(6S,8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-6,9-difluoro-17-(fluorométhylsulfanylcarbonyl)-11-hydroxy-10,13,16-triméthyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phénanthrén-17-yle][1]
Nom systématique 2-furancarboxylate de (6α,11β,16α,17α)-6,9-difluoro-17-{[(fluorométhyl)thio]carbonyl}-11-hydroxy-16-méthyl-3-oxoandrosta-1,4-diéne-17-yle
No CAS 397864-44-7
779352-12-4
No ECHA 100.158.130
No CE 629-894-6
Code ATC R01AD12
DrugBank 08906
PubChem 9854489
ChEBI 74899
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C27H29F3O6S
Masse molaire[2] 538,576 ± 0,03 g/mol
C 60,21 %, H 5,43 %, F 10,58 %, O 17,82 %, S 5,95 %,
pKa 6[1]
Propriétés physiques
Solubilité insol. in eau[1]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 0,51 % (Intranasal)
Liaison protéique 91 %
Métabolisme Intranasal
Hépatique (par l'enzyme CYP3A4)
Demi-vie d’élim. 15 heures
Excrétion

rénale


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le furoate de fluticasone est l'ester de l'acide 2-furoïque et de la fluticasone, un glucocorticoïde. C'est un composé utilisé en médecine en otorhinolaryngologie sous forme de suspension pour pulvérisation nasale. Il est ainsi la substance active (ou principe actif) d'un médicament breveté par le laboratoire GlaxoSmithKline et dont le nom commercial varie selon les pays : Avamys, Veramyst, Flonase Sensimist, Allermist, Furamist ou Ennhale.

Furoate de fluticasone
Informations générales
Princeps Avamys (Union européenne, Afrique du Sud, Australie, Canada, Corée du Sud, Inde, Israël & Mexique)
Veramyst et Flonase Sensimist (Etats-Unis)
Allermist (Japon)
Furamist et Ennhale (Inde).
Classe anti-inflammatoire stéroïdien (corticoïde) & décongestionnant du système respiratoire
Forme suspension pour pulvérisation nasale (spray nasal)
Administration voie nasale
Laboratoire GlaxoSmithKline (GSK)
Brevet en cours
Statut légal
Statut légal sur prescription (liste I)
Remboursement oui (30 %)
Considérations thérapeutiques
Grossesse utilisation déconseillée[3]
Allaitement utilisation déconseillée[3]
Données physico-chimiques
Formule brute C27H29F3O6S
Identification
No CAS 397864-44-7 Voir et modifier les données sur Wikidata
No ECHA 100.158.130
Code ATC R01AD12 et R03BA09
DrugBank DB08906 Voir et modifier les données sur Wikidata
  1. a b et c PubChem CID 9854489
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b Erreur de référence : Balise <ref> incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nommées BCB