Glucose

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Ne doit pas être confondu avec Gulose.

Glucose

β-D-Glucopyranose : représentations hexagonale et 3D.


α-D-Glucopyranose et β-D-glucopyranose.

      
Projection de Fischer et projection de Haworth.
Identification
Nom UICPA D-glucose et β-D-glucopyranose
Synonymes

(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal et forme cyclique : (2R,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxyméthyl)oxane-2,3,4,5-tétrol
D-Glc et β-D-Glcp
Dextrose
Cérélose

No CAS 58367-01-4 (DL-Glucose)

50-99-7 (D(+)-Glucose)
492-62-6 (α-D-Glucopyranose)
492-61-5 (β-D-Glucopyranose)
36468-84-5 (α-D-Glucofuranose)
30412-16-9 (β-D-Glucofuranose)
50-99-7 (L-Glc)
921-60-8 (α/β-L-Glcp)

No CE 200-075-1 (D-Glc)
213-068-3 (L-Glc)
218-914-5 (D-Glc)
No RTECS LZ6600000
Code ATC V04CA02
PubChem 107526 (D-Glc)
5793 (α/β-D-Glcp)
79025 (α-D-Glcp)
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche au goût sucré[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H12O6  [Isomères]
Masse molaire[2] 180,155 9 ± 0,007 4 g/mol
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion 146 °C (α,D), 150 °C (β,D)[réf. souhaitée]
Solubilité Dans l'eau : 900 g L−1[3]
Masse volumique 1,544 g mL−1 (25 °C)[4]
Thermochimie
ΔfH0solide −1 273,3 kJ/mol[réf. souhaitée]
Précautions
SIMDUT[5]

Produit non contrôlé
Inhalation Toux.
Yeux Rougeur.
Écotoxicologie
LogP −3,3[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Les glucoses sont des sucres de formule brute C6H12O6. Le mot « glucose » provient du grec ancien τὸ γλεῦκος / gleukos qui désignait les vins doux ou liquoreux, voire le moût. Le suffixe -ose est un classificateur chimique précisant qu'il s'agit d'un glucide. Comme il ne peut être hydrolysé en glucides plus simples, il s'agit d'un ose, ou monosaccharide. La présence d'un groupe carbonyle de fonction aldéhyde dans sa forme linéaire en fait un aldose tandis que ses six atomes de carbone en font un hexose ; il s'agit par conséquent d'un aldohexose.

L'isomère D, également appelé « dextrose », est très répandu dans le milieu naturel, tandis que l'isomère L y est très rare. L-Glucose et D-glucose sont deux des seize stéréoisomères d'aldohexoses. Le D-glucose est notamment synthétisé par de nombreux organismes à partir d'eau et de dioxyde de carbone en présence d'énergie lumineuse grâce à la photosynthèse. À l'inverse, la dégradation du D-glucose, qui libère du dioxyde de carbone et de l'eau au cours de la respiration cellulaire, est une source d'énergie très importante pour les cellules vivantes.

Le D-glucose est stocké chez les plantes sous forme d'amidon et, chez les animaux, sous forme de glycogène, qui peuvent être hydrolysés à tout moment pour redonner des molécules de D-glucose prêtes à être dégradées en fournissant de l'énergie dès que la cellule en a besoin. Il joue également un rôle structurel sous forme de cellulose chez les plantes. Le D-glucose circule à travers l'organisme dans le sang, et la concentration en D-glucose dans le plasma sanguin s'appelle la glycémie.

  1. ↑ a et b DEXTROSE, Fiches internationales de sécurité chimique .
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ « Avantor is setting science in motion for a better world », sur VWR (consulté le ).
  4. ↑ (en) J. G. Speight et Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry, McGraw-Hill, , 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289.
  5. ↑ « Dextrose » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009.