Guanine

Guanine
Image illustrative de l’article Guanine
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Structure de la 1,9H-guanine
Identification
Nom UICPA 2-amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
Synonymes

1,9H-guanine 1,9-dihydro-2-amino-6-oxopurine 1,9-dihydro-2-aminopurin-6-one

No CAS 73-40-5 (1,7H-Guanine)
No ECHA 100.000.727
No CE 200-799-8 (7,11H-Guanine)
PubChem 764 (3,7H-Guanine)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C5H5N5O  [Isomères]
Masse molaire[1] 151,126 1 ± 0,005 7 g/mol
C 39,74 %, H 3,33 %, N 46,34 %, O 10,59 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La guanine /ɡwa.nin/ est une base nucléique, et plus exactement une base purique (voir aussi ADN et ARN). On la trouve sous forme de nucléotide : dans l'ADN c'est la dGMP pour désoxyguanosine monophosphate ou désoxyguanylate, et dans l'ARN la GMP pour guanosine monophosphate ou guanylate. La guanine s'apparie avec la cytosine dans l'ADN comme dans l'ARN et existe sous 6 formes tautomères dont 4 stéréoisomères (1,9H, 1,7H, 3,9H et 3,7H) et 2 tautomères avec un groupe fonctionnel différent (7,11H et 9,11H : oxo- en hydroxy-).

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.