Inositol

myo-Inositol

Structure du myo-inositol
et numérotation de ses atomes de carbone
Identification
Nom UICPA cis-1,2,3,5-trans-4,6-Cyclohexanehexol
Synonymes

myo-inositol
méso-inositol
dambose

No CAS 87-89-8 (myo-inositol)
No ECHA 100.027.295
No CE 201-781-2 (myo-inositol)
PubChem 2958 (myo-inositol)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C6H12O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 180,155 9 ± 0,007 4 g/mol
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
fusion 225 à 227 °C
Solubilité Soluble dans l'eau (250 g·L-1 à 20 °C)
Masse volumique 1,752

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'inositol (C6H12O6) est une molécule organique cyclique, constituée de six atomes de carbone formant le cycle et de six groupements hydroxyles, chacun lié à un des carbones. Il existe neuf stéréoisomères possibles de l'inositol, le plus courant étant de loin le myo-inositol, qu'on trouve en abondance dans la nature et qu'on appelle simplement « inositol » par assimilation.

Le myo-inositol joue un rôle important comme messager secondaire dans les cellules eucaryotes, notamment sous forme d'inositol phosphate, de phosphatidylinositol (PI) et de phosphatidylinositol phosphate (PIP). On le trouve facilement dans l'alimentation, en particulier dans les fruits et notamment dans les melons cantaloup et dans les oranges. Il est également présent chez les plantes sous forme d'hexaphosphate, appelé acide phytique, ou de sels de celui-ci, appelés phytates ; c'est notamment le cas des céréales riches en son.

Le myo-inositol était jadis improprement appelé vitamine B7 bien qu'il ne s'agisse pas d'une vitamine car il est synthétisé par le corps humain à partir de glucose et qu'aucun syndrome de carence le concernant n'a été découvert à ce jour.

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.