| Inositol pentaphosphate | |
  Structure de l'inositol pentaphosphate |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | [(1S,2R,4S,5R)-3-hydroxy-2,4,5,6-tétraphosphonooxycyclohexyl] dihydrogène phosphate |
| Synonymes |
1D-myo-inositol-1,3,4,5,6-pentakisphosphate |
| No CAS | |
| PubChem | 439468 |
| ChEBI | 16322 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H17O21P5 |
| Masse molaire[1] | 580,055 4 ± 0,012 3 g/mol C 12,42 %, H 2,95 %, O 57,92 %, P 26,7 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L’inositol pentaphosphate, souvent abrégé IP5, est un messager secondaire impliqué dans un grand nombre de mécanismes biologiques et physiopathologiques tels que la cancérogenèse et les métastases. Il est issu de la phosphorylation de l'inositol tétraphosphate par l'inositol polyphosphate multikinase (IPMK), enzyme dont l'inhibition peut s'avérer efficace comme traitement contre certains cancers[2].
L'IP5 joue également un rôle dans la signalisation défensive des plantes, peut-être en interagissant avec les récepteurs des jasmonates[3],[4].
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Enza Piccolo, Sara Vignati, Tania Maffucci, Pasquale F Innominato, Andrew M Riley, Barry VL Potter, Pier Paolo Pandolfi, Massimo Broggini, Stefano Iacobelli, Paolo Innocenti et Marco Falasca, « Inositol pentakisphosphate promotes apoptosis through the PI 3-K/Akt pathway », Oncogene, vol. 23, no 9, , p. 1754-1765 (lire en ligne) DOI 10.1038/sj.onc.1207296
- (en) Laura B. Sheard, Xu Tan, Haibin Mao, John Withers, Gili Ben-Nissan, Thomas R. Hinds, Yuichi Kobayashi, Fong-Fu Hsu, Michal Sharon, John Browse, Sheng Yang He, Josep Rizo, Gregg A. Howe et Ning Zheng, « Jasmonate perception by inositol-phosphate-potentiated COI1–JAZ co-receptor », Nature, vol. 468, , p. 400-405 (lire en ligne) DOI 10.1038/nature09430
- (en) Alina Mosblech, Corinna Thurow, Christiane Gatz, Ivo Feussner, Ingo Heilmann, « Jasmonic acid perception by COI1 involves inositol polyphosphates in Arabidopsis thaliana », The Plant Journal, vol. 65, no 6, , p. 949-957 (lire en ligne) DOI 10.1111/j.1365-313X.2011.04480.x