Menthol

Menthol
Structure du menthol
Identification
Nom UICPA (1R,2S,5R)-5-méthyl-2-(propan-2-yl)cyclohexanol
Synonymes

5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)-cyclohexan-1-ol
(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-méthylcyclohexanol

No CAS 89-78-1, racémique
2216-51-5, (−)-isomère
15356-60-2, (+)-isomère
No ECHA 100.016.992
No CE 201-939-0, racémique
218-690-9, (−)-isomère
PubChem 16666
FEMA 2665
SMILES
InChI
Apparence solide cristallin blanc ou incolore
Propriétés chimiques
Formule C10H20O  [Isomères]
Masse molaire[1] 156,265 2 ± 0,009 7 g/mol
C 76,86 %, H 12,9 %, O 10,24 %,
Propriétés physiques
T° fusion 36 à 38 °C, racémique
42 à 45 °C, (−)-forme (α)
31 à 35 °C, (−)-isomère[réf. souhaitée]
T° ébullition 212 °C[réf. souhaitée]
Solubilité légèrement soluble dans l'eau
Masse volumique 0,903 g cm−3 (L, 15 °C)[2]
Point d’éclair 93 °C[réf. souhaitée]
Point critique 694,0 K[3]
Précautions
SGH[4]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H315, P264, P280, P302, P313, P352 et P362
SIMDUT[5]
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
D2B,
Écotoxicologie
DL50 3 300 mg.kg-1 (rat, oral)

15 800 mg.kg-1 (lapin, peau)[réf. souhaitée]

Composés apparentés
Isomère(s) Citronellol, Dihydrolinalol
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

Le menthol est un composé organique covalent obtenu soit par synthèse, soit par extraction à partir de l'huile essentielle de menthe poivrée ou d'autres huiles essentielles de menthe. Le stéréoisomère le plus courant du menthol est le (–)-menthol, de configuration (1R,2S,5R). Il appartient à la famille des monoterpénols. À température ambiante (20 à 25 °C), il se trouve sous forme de cristaux, d'une couleur blanc cireux. Il fond si l'on augmente légèrement la température. Le menthol a des propriétés anti-inflammatoires[6],[7] et antivirales[8]. Il est d'ailleurs utilisé pour soulager les irritations mineures de la gorge. C'est également un anesthésique local.

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) J. G. Speight et Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, New York, McGraw-Hill, , 16e éd., 1623 p. (ISBN 978-0-07-143220-7, LCCN 84643191), p. 2.289
  3. ↑ « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
  4. ↑ http://www.dcfinechemicals.com/files2/Hojas%20de%20seguridad%20(FR)/108260-SDS-FR.pdf (24 avril 2019)
  5. ↑ « Menthol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  6. ↑ Songqi Liu, Wenjin Guo, Yuxi Jia et Bojian Ye, « Menthol Targeting AMPK Alleviates the Inflammatory Response of Bovine Mammary Epithelial Cells and Restores the Synthesis of Milk Fat and Milk Protein », Frontiers in Immunology, vol. 12,‎ , p. 782989 (ISSN 1664-3224, PMID 35003099, PMCID 8727745, DOI 10.3389/fimmu.2021.782989, lire en ligne, consulté le )
  7. ↑ Ariane Leite Rozza, Fernando Pereira Beserra, Ana Júlia Vieira et Eduardo Oliveira de Souza, « The Use of Menthol in Skin Wound Healing-Anti-Inflammatory Potential, Antioxidant Defense System Stimulation and Increased Epithelialization », Pharmaceutics, vol. 13, no 11,‎ , p. 1902 (ISSN 1999-4923, PMID 34834317, PMCID 8620938, DOI 10.3390/pharmaceutics13111902, lire en ligne, consulté le )
  8. ↑ David J. R. Taylor, Syed M. Hamid, Allen M. Andres et Hannaneh Saadaeijahromi, « Antiviral Effects of Menthol on Coxsackievirus B », Viruses, vol. 12, no 4,‎ , p. 373 (ISSN 1999-4915, PMID 32231022, PMCID 7232514, DOI 10.3390/v12040373, lire en ligne, consulté le )