Mirtazapine

Mirtazapine
Image illustrative de l’article Mirtazapine
Énantiomère R de la mirtazapine (en haut) et S-mirtazapine (en bas)
Identification
Nom UICPA (±)-1,2,3,4,10,14b-hexahydro-2-méthylpyrazino(2,1-a)pyrido(2,3-

c)benzazépine

Synonymes

6-azamiansérine

No CAS 85650-52-8 (racémique)
61364-37-2 R(–)
61337-87-9 S(+)
No ECHA 100.080.027
Code ATC N06AX11
DrugBank DB00370
PubChem 4205
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C17H19N3  [Isomères]
Masse molaire[1] 265,352 9 ± 0,015 5 g/mol
C 76,95 %, H 7,22 %, N 15,84 %,
Propriétés physiques
T° fusion 114 à 116 °C[2]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 50 %[2]
Liaison protéique 85 %[2]
Métabolisme hépatique
Demi-vie d’élim. 37 heures (femmes), 26 heures (hommes)
Excrétion

75 % urine, 15 % fèces

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique antidépresseur
Voie d’administration orale[2]
Conduite automobile déconseillée
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La mirtazapine (Norset, Remeron) est un antidépresseur noradrénergique et sérotoninergique spécifique (NaSSA)[3],[4].

Du fait de sa structure tétracyclique, la mirtazapine peut aussi être classée comme antidépresseur tétracyclique et est chimiquement apparentée à la miansérine[4],[5]. La mirtazapine est présentée aux États-Unis en 1996 par Organon BioSciences[6] ; et est utilisée principalement pour le traitement de la dépression sévère. En médecine vétérinaire, elle est utilisée comme orexigène (stimulant de l'appétit), notamment chez le chat[7].

La mirtazapine est un antagoniste des récepteurs 5-HT2A et 5-HT3 (récepteurs activés par la sérotonine) et α2 présynaptiques de la noradrénaline. Le résultat de ces actions est l'augmentation des transmissions noradrénergique et sérotoninergique (5-HT1)[8].

Son brevet a expiré en 2004, des versions génériques sont donc disponibles[9].

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b c et d (en) « Mirtazapine », sur DrugBank, consulté le 3 août 2009
  3. ↑ (en) Dante D.C. Wan, BSc; Divya Kundhur, MB BS; Kevin Solomons, MB ChB; Lakshmi N. Yatham, MB BS; Raymond W. Lam, MD, « Mirtazapine for treatment-resistant depression: a preliminary report », J Psychiatry Neurosci, no 28(1):55-59,‎ (lire en ligne)
  4. ↑ a et b Michel Dierick, Jozef Peuskens, Marc Ansseau, Hugo D'Haenen, Paul Linkowski, Manuel de psychopharmacothérapie, Academia Press, (ISBN 90-382-0406-X, lire en ligne), page 192: Antidépresseur sérotoninergique spécifique et noradrénergique (NaSSA). La mirtazapine a une structure tétracyclique et est chimiquement apparenté à la miansérine mais sans relation avec les tricycliques.
  5. ↑ (en) Mirtazapine, The Royal Pharmaceutical Society of Great Britain, (lire en ligne)
  6. ↑ (en) « REMERON (mirtazapine) tablet, film coated [Organon Pharmaceuticals USA] », DailyMed, Organon Pharmaceuticals USA, (consulté le )
  7. ↑ « Dechra propose une mirtazapine transdermique », sur La dépêche Vétérinaire, (consulté le )
  8. ↑ (en) Kent JM, « SNaRIs, NaSSAs, and NaRIs: new agents for the treatment of depression », Lancet, no 355(9219):2000.,‎ (lire en ligne)
  9. ↑ (en) Schatzberg, AF; Cole, JO; DeBattista, C, Manual of Clinical Psychopharmacology, Arlington, VA, American Psychiatric Publishing, , 7e éd., 720 p. (ISBN 978-1-58562-377-8), « 3 »