Morphine

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Morphine
Image illustrative de l’article Morphine
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Structure 2D de la morphine et animation 3D.
Identification
DCI Morphine
Nom UICPA 17-méthyl-7,8-didéshydro-4,5α-époxymorphinan-3,6α-diol
No CAS 57-27-2
64-31-3 (sulfate de morphine)
No ECHA 100.000.291
No CE 200-320-2
No RTECS QC8760000 (pentahydrate de sulfate)
Code ATC N02AA01
DrugBank DB00295
PubChem 5288826
ChEBI 17303
SMILES
InChI
Apparence Poudre blanche • Solution limpide
Propriétés chimiques
Formule C17H19NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 285,337 7 ± 0,016 g/mol
C 71,56 %, H 6,71 %, N 4,91 %, O 16,82 %,
pKa 8.21 à 25°C
Propriétés physiques
T° fusion 195 à 200 °C[réf. souhaitée]
T° ébullition 254 °C[réf. souhaitée]
Solubilité 0,15 g L−1 dans l'eau à 20 °C[2]
Masse volumique 1,31 g cm−3[réf. souhaitée]
Précautions
SGH[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité Orale : ~30 %
Sous-cutanée : ~50 %
Liaison protéique 30–40 %
Métabolisme Hépatique (90 %)
Demi-vie d’élim. 2 à 3 heures (métabolite actif 3-6 heures)
Excrétion

Urinaire (90 %)
Biliaire (10 %)

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Analgésique opioïde • Stupéfiant
Voie d’administration Orale, sous-cut., IV, IM,
péridurale, intrathécale
Grossesse Utilisable, dans
certaines conditions
Conduite automobile Dangereuse
Précautions Dépresseur respiratoire
Antidote Naloxone
Caractère psychotrope
Catégorie Dépresseur opioïde
Mode de consommation

Ingestion, insufflation (sniff), inhalation (fumée), injection

Risque de dépendance Très élevé (physique et psychique) en cas d'usage non thérapeutique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La morphine (du grec Μορφεύς, Morphée, dieu grec du sommeil et des rêves) est le principal alcaloïde de l'opium, le latex du pavot somnifère (Papaver somniferum). C'est une molécule complexe utilisée en médecine comme analgésique (médicament utilisé pour lutter contre la douleur) et comme drogue pour son action euphorisante.

L'opium est utilisé en médecine depuis le IIIe millénaire av. J.-C. dans diverses cultures[4] et fut l'un des piliers de la pharmacopée traditionnelle mais la morphine n'est néanmoins découverte et isolée qu'en 1804 ; sa nature chimique et son usage pharmaceutique furent établis dans les années suivantes par l'Allemand Friedrich Wilhelm Sertürner, révolutionnant l'analgésie dans la médecine[5].

Elle est l'anti-douleur de référence, l'un des plus efficaces et l'un des plus utilisés dans le monde, celui auquel est comparée l'efficacité des autres médicaments à visée anti-douloureuse. Présente sous forme orale à libération prolongée ou immédiate ou en solution pour injection sous cutanée ou intraveineuse, elle occupe toujours une place de choix dans l'arsenal thérapeutique contre les douleurs intenses ou rebelles, notamment d'origine cancéreuse[6],[7],[8].

Sa pharmacologie est l'une des mieux connues et explorées, et une grande partie de la grande variété de ses effets est bien documentée. Elle agit en activant les récepteurs opiacés (récepteur µ, κ et δ). Elle induit une analgésie profonde et une dépression respiratoire pouvant mener à la mort par asphyxie. Un état d'euphorie parfois intense est provoqué par la morphine, ce qui en favorise l'usage abusif[9].

Son usage prolongé provoque l'apparition d'une accoutumance : les doses de morphine nécessaires pour égaler les effets de la première prise peuvent croître énormément (il est par exemple possible de devoir passer de 5 mg de morphine à 20 mg lors d’un usage prolongé afin de ressentir les mêmes effets qu’initialement), cette augmentation intensifiant alors significativement hors d’un usage médical les risques d’overdose et de dépressions respiratoires pouvant mener à la mort, ainsi qu'une dépendance associée à un syndrome de sevrage dont la sévérité dépend de la durée de l'usage et des doses absorbées[10].

La morphine est ainsi classée comme stupéfiant dans la plupart des pays du monde.

De la morphine ont été dérivés de nombreux composés d'action similaire comme l'héroïne, plusieurs autres ont été synthétisés à partir de la thébaïne (un autre alcaloïde de l'opium) comme l'oxycodone, la buprénorphine et l'hydromorphone. Par ailleurs, d'autres molécules structurellement différentes comme le fentanyl, la méthadone ou le tramadol possèdent des activités analgésiques comparables, se liant aux mêmes récepteurs et sont ainsi regroupés dans la famille des narcotiques. Tandis que les substances issues de l'opium sont appelées les opiacés, les substances qui partagent des effets voisins à la morphine et qui se fixent aux mêmes cibles au sein du cerveau sont appelées les opioïdes.

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics, , 89e éd., chap. 8 (« Aqueous Solubility and Henry’s Law Constants of Organic Compounds »), p. 106.
  3. ↑ a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Morphine sulfate salt pentahydrate, consultée le 13 mai 2014.
  4. ↑ Pierre-Arnaud Chouvy, « Le pavot à opium et l'homme. Origines géographiques et premières diffusions d'un cultivar (The opium poppy and mankind. Geographic origins and early diffusion of a cultivar) », Annales de Géographie, vol. 110, no 618,‎ , p. 182–194 (DOI 10.3406/geo.2001.1768, lire en ligne, consulté le ).
  5. ↑ Christian Warolin, « La pharmacopée opiacée en France des origines au XIXe siècle », Revue d'histoire de la pharmacie, vol. 97, no 365,‎ , p. 81–90 (DOI 10.3406/pharm.2010.22139, lire en ligne, consulté le ).
  6. ↑ Aurélie Lecacheux, Morphine et morphiniques dans la gestion de la douleur péri-opératoire chez les carnivores domestiques, (lire en ligne).
  7. ↑ Jacques Pélissier Médecin et E. Viel, Douleur et médecine physique et de réadaptation, Elsevier Masson, , 413 p. (ISBN 978-2-294-00074-4, lire en ligne).
  8. ↑ Claude Ecoffey et Daniel Annequin, La douleur chez l'enfant, Lavoisier, , 162 p. (ISBN 978-2-257-20471-4, lire en ligne).
  9. ↑ Le potentiel d'abus de la morphine est un phénomène complexe, impliquant de très nombreux facteurs
  10. ↑ H. N. Bhargava, V. M. Villar, N. H. Rahmani et A. K. Larsen, « Studies on the possible role of pharmacokinetics in the development of tolerance to morphine in the rat », General Pharmacology, vol. 23, no 6,‎ , p. 1199–1204 (ISSN 0306-3623, PMID 1487129, lire en ligne, consulté le ).