Olanzapine

Olanzapine
Image illustrative de l’article Olanzapine
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Formule topologique et modélisation de la molécule d'olanzapine.
Identification
DCI olanzapine
Nom UICPA 2-methyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)-10H-thieno[2,3-b][1,5]benzodiazepine
No CAS 132539-06-1
No ECHA 100.125.320
Code ATC N05AH03
DrugBank DB00334
PubChem 135398745
ChEBI 7735
SMILES
InChI
Apparence Solide[1]
Propriétés chimiques
Formule C17H20N4S  [Isomères]
Masse molaire[3] 312,433 ± 0,021 g/mol
C 65,35 %, H 6,45 %, N 17,93 %, S 10,26 %,
pKa 10,57[2]
Propriétés physiques
T° fusion 189-195 °C[1]
T° ébullition 476 °C[1]
Solubilité Pratiquement insoluble dans l'eau[1],[2]
Écotoxicologie
LogP 4,094[2]
DJA 20 mg[4]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 60 à 65 % (per os)[5],[6],[7]
Liaison protéique 93 %[4]
Métabolisme Hépatique[4]
Demi-vie d’élim. 21 à 54 heures (moy. 33 heures)[8]
Excrétion

Urine (57 %; 7 % sous forme inchangée),
Fèces (30 %)[4],[9]

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Système nerveux, Psycholeptiques, Antipsychotiques, Diazépines, oxazépines, thiazépines et oxépines.
Voie d’administration per os, I.M.[4]
Grossesse Déconseillé sauf en l'absence d'alternative thérapeutique[10]
Conduite automobile Déconseillée (Soyez très prudent)[10]
Caractère psychotrope
Catégorie Antipsychotique de seconde génération • dépresseur du système nerveux central
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Olanzapine
Informations générales
Princeps
  • Zyprexa (Belgique, France, Suisse, Canada)
Classe Neuroleptique
Identification
No CAS 132539-06-1 Voir et modifier les données sur Wikidata
No ECHA 100.125.320
Code ATC N05AH03
DrugBank DB00334 Voir et modifier les données sur Wikidata
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L'olanzapine (DCI) est un antipsychotique de seconde génération appartenant à la classe des thiénobenzodiazépines employé principalement pour traiter la schizophrénie et le trouble bipolaire[11],[12]. Il peut également être utilisé dans les troubles psychotiques en général, dans certaines formes d'épisode dépressif majeur en association avec un antidépresseur, dans les troubles du comportement, dans le trouble de contrôle des impulsions et dans le trouble de la personnalité borderline[13], en dehors de son autorisation de mise sur le marché (off-label ou hors-AMM). On le retrouve commercialisé sous les noms Zyprexa, Zyprexa Velotab, Zyprexa Zydis, Zyprexa Relprevv et Zypadhera, et sous forme de médicament générique[12],[14],[15],[16].

Ce médicament est fabriqué et mis en vente par la compagnie pharmaceutique Eli Lilly depuis 1996[17],[18]. Il fut l'un des premiers antipsychotiques de seconde génération à être approuvés par la Food and Drug Administration américaine[19],[20]et il est devenu l'un des antipsychotiques les plus couramment utilisés.

L'olanzapine est reconnue comme étant l'un des antipsychotiques les plus puissants et efficaces pour traiter la schizophrénie et les troubles de l'humeur[21]. Cependant, sa mauvaise tolérance et ses effets indésirables cardio-métaboliques (prise de poids, obésité, diabète, maladies cardiovasculaires,..), plus prononcés que ceux de la plupart des autres antipsychotiques, constituent souvent un frein à sa prescription[12],[13]. Malgré cela, l'olanzapine est fréquemment utilisée pour les symptômes résistants, parfois en alternative à la clozapine[22],[23].

Boite de Zyprexa 10 mg sous forme de comprimés.
  1. ↑ a b c et d « COMPOUND SUMMARY - Olanzapine », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (consulté le ).
  2. ↑ a b et c « Olanzapine », sur go.drugbank.com (consulté le ).
  3. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. ↑ a b c d et e « Fiche Info - OLANZAPINE ACCORD 10 mg, comprimé enrobé », sur base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr (consulté le ).
  5. ↑ Kelem Kassahun, Edward Mattiuz, Eldon Nyhart, Boyd Obermeyer, Todd Gillespie, Anthony Murphy, R. Michael Goodwin, David Tupper, J. Thomas Callaghan et Louis Lemberger, « Disposition and Biotransformation of the Antipsychotic Agent Olanzapine in Humans », American Society for Pharmacology and Experimental Therapeutics, vol. 25, no 1,‎ , p. 81–93 (ISSN 0090-9556, PMID 9010634, lire en ligne, consulté le )
  6. ↑ John T. Callaghan, Richard F. Bergstrom, Louis R. Ptak et Charles M. Beasley, « Olanzapine: Pharmacokinetic and Pharmacodynamic Profile », Clinical Pharmacokinetics, vol. 37, no 3,‎ , p. 177–193 (ISSN 0312-5963, DOI 10.2165/00003088-199937030-00001)
  7. ↑ Massimo C Mauri, Lucia S Volonteri, Alessandro Colasanti, Alessio Fiorentini, Ilaria F De Gaspari et Silvio R Bareggi, « Clinical Pharmacokinetics of Atypical Antipsychotics: A Critical Review of the Relationship Between Plasma Concentrations and Clinical Response », Clinical Pharmacokinetics, vol. 46, no 5,‎ , p. 359–388 (ISSN 0312-5963, DOI 10.2165/00003088-200746050-00001)
  8. ↑ John T. Callaghan, Richard F. Bergstrom, Louis R. Ptak et Charles M. Beasley, « Olanzapine », Springer Science and Business Media LLC, vol. 37, no 3,‎ , p. 177–193 (ISSN 0312-5963, DOI 10.2165/00003088-199937030-00001)
  9. ↑ « Zyprexa, Zyprexa Relprevv (olanzapine) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more », sur Medscape Drugs & Diseases (consulté le ).
  10. ↑ a et b « Substance active olanzapine », sur vidal.fr (consulté le ).
  11. ↑ Pharmacomédicale, « OLANZAPINE » Accès libre, sur pharmacomedicale.org (consulté le ).
  12. ↑ a b et c Vidal, « Substance active olanzapine » Accès libre, sur vidal.fr (consulté le ).
  13. ↑ a et b « Olanzapine (Zyprexa®) », sur ALIÉNISTE & ROCKOLOGUE, (consulté le ).
  14. ↑ Compendium Suisse des médicaments, « Olanzapine (recherche) » Accès libre, sur compendium.ch (consulté le ).
  15. ↑ « Résultat de la recherche olanzapine », sur CBIP (consulté le ).
  16. ↑ (en) « Table 1, List of Atypical Antipsychotics Available in Canada and the United States », sur ncbi.nlm.nih.gov, (consulté le ).
  17. ↑ « Zyprexa® (olanzapine) et Zyprexa® Velotab® (olanzapine) | Lilly France », sur lilly.com (consulté le ).
  18. ↑ « ZypAdhera® (olanzapine) | Lilly France », sur lilly.com (consulté le ).
  19. ↑ (en) « Drugs@FDA: FDA-Approved Drugs », sur accessdata.fda.gov (consulté le ).
  20. ↑ (en) ResearchGate, « Timeline of antipsychotics (APs) approved by the Food and Drug Administration (FDA) » Accès libre, sur researchgate.net (consulté le ).
  21. ↑ Maximilian Huhn, Adriani Nikolakopoulou, Johannes Schneider-Thoma et Marc Krause, « Comparative efficacy and tolerability of 32 oral antipsychotics for the acute treatment of adults with multi-episode schizophrenia: a systematic review and network meta-analysis », Lancet (London, England), vol. 394, no 10202,‎ , p. 939–951 (ISSN 1474-547X, PMID 31303314, PMCID 6891890, DOI 10.1016/S0140-6736(19)31135-3, lire en ligne, consulté le )
  22. ↑ Louisa Gannon, John Reynolds, Martin Mahon et Fiona Gaughran, « High-dose olanzapine in treatment-resistant schizophrenia: a systematic review », Therapeutic Advances in Psychopharmacology, vol. 13,‎ , p. 20451253231168788 (ISSN 2045-1253, PMID 37187727, DOI 10.1177/20451253231168788, lire en ligne, consulté le )
  23. ↑ J. -M. Batail, B. Langrée, G. Robert et S. Bleher, « Use of very-high-dose olanzapine in treatment-resistant schizophrenia », Schizophrenia Research, vol. 159, no 2,‎ , p. 411–414 (ISSN 0920-9964, DOI 10.1016/j.schres.2014.09.020, lire en ligne, consulté le )