Quinolone

Structure de base des quinolones: le groupe R (bleu) est assez souvent un groupe pipérazine; si la molécule est liée à un fluor en position 6 (rouge), il s'agit d'une fluoroquinolone.

Les quinolones et fluoroquinolones[1],[2],[3] forment une large classe d'antibactériens de synthèse qui comprennent les dérivés de l'acide nalidixique découvert en 1962 et utilisé chez l'homme dès l'année suivante. Cette famille d'antibactériens a fait l'objet de recherches très importantes aboutissant au dépôt de plus de 10 000 brevets. L'ajout de l'atome de fluor dans les années 1970 a permis d'augmenter fortement la pénétration des molécules quinolones dans les cellules (jusqu'à 200 fois plus) : ce fut la naissance des fluoroquinolones, puissants antibiotiques capables de lutter contre une grande variété de germes chez l'homme et l'animal.

L'apparition sur le marché dans les années 1980 de la norfloxacine, ofloxacine, ciprofloxacine, péfloxacine et loméfloxacine ont permis aux fluoroquinolones de devenir des antibiotiques de référence pour de nombreuses infections, comme les pyélonéphrites aiguës ou les prostatites. S'ils sont essentiels dans le traitement de certaines infections bactériennes, les fluoroquinolones font toutefois l'objet de précautions d'utilisation, en raison de leurs possibles effets secondaires invalidants, potentiellement graves voire irréversibles[4], touchant notamment les tendons (en particulier les tendons d'Achille), les articulations et le système nerveux (neuropathies dont douleurs neuropathiques). Les mesures de suivi et d'alerte de ces derniers varient selon les pays. Un rapport remis en par l'INAMI, organisme belge de sécurité sociale, montrait, qu'à cette date, la principale indication de prescription des fluoroquinolones concerne les infections (ou risque d'infection) des voies aériennes.

  1. (en)"The Quinolones", Vincent T. Andriole; Editeur Butterworth-Heinemann, 3e édition (2006).
  2. (en)"Quinolone Antimicrobial Agents", David C. Hooper, Ethan Rubinstein; Editeur ASM Press, 3e edition, (2003).
  3. « Quinolones », sur pharmacomedicale.org (consulté le )
  4. Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé - Les antibiotiques : Fluoroquinolones