Riboflavine

	Riboflavine
	; Structure de la riboflavine
Identification
Nom UICPA	7,8-diméthyl-10-((2R,3R,4S)-2,3,4,5-tétrahydroxypentyl)benzo[g]ptéridine-2,4-(3H,10H)-dione
Synonymes	vitamine B2, lactoflavine
No CAS	83-88-5
No ECHA	100.001.370
No CE	201-507-1
Code ATC	A11HA04
DrugBank	DB00140
PubChem	1072
No E	E101(i)
SMILES
InChI
Apparence	cristaux orange à jaunes.; Goût amer
Propriétés chimiques
Formule	C17H20N4O6 [Isomères];
Masse molaire	376,363 9 ± 0,017 6 g/mol ; C 54,25 %, H 5,36 %, N 14,89 %, O 25,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion	278 à 279 °C (décomposition)
Solubilité	0,01 g·100ml-1 (eau, 25 °C) Sol. dans les solutions de NaCl;; 0,004 5 g·100ml-1 (éthanol absolu, 27,5 °C);; Légèrement sol. dans le cyclohexanol, l'acétate d'amyle et l'alcool benzylique, le phénol;; Insol dans l'éther, le chloroforme, l'acétone, le benzène;; Très sol. dans les alcalis (avec décomposition)
Écotoxicologie
LogP	-1,46
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

La vitamine B₂, correspondant à la riboflavine, ou lactoflavine, est une vitamine hydrosoluble nécessaire à la synthèse de la flavine adénine dinucléotide (FAD) et de la flavine mononucléotide (FMN), deux cofacteurs essentiels aux flavoprotéines.

La vitamine B₂ joue un rôle important dans la transformation des aliments simples (glucides, lipides et protéines) en énergie. Elle intervient dans le métabolisme de réparation des muscles.

↑ ^{a b et c} RIBOFLAVINE, Fiches internationales de sécurité chimique
↑ ^{a b et c} « RIBOFLAVIN » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank, consulté le 18 septembre 2009
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ICSC-1] {a b et c} RIBOFLAVINE, Fiches internationales de sécurité chimique

[HSDB-2] {a b et c} « RIBOFLAVIN » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank, consulté le 18 septembre 2009

[3] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[1]

[2]

[3]

Identification
Riboflavine


Structure de la riboflavine
Nom UICPA	7,8-diméthyl-10-((2R,3R,4S)-2,3,4,5-tétrahydroxypentyl)benzo[g]ptéridine-2,4-(3H,10H)-dione
Synonymes	vitamine B₂, lactoflavine
N^o CAS	83-88-5
N^o ECHA	100.001.370
N^o CE	201-507-1
Code ATC	A11HA04
DrugBank	DB00140
PubChem	1072
N^o E	E101(i)
SMILES	n1(c2c(nc3c1nc(=O)[nH]c3=O)cc(C)c(c2)C)C[C@H]([C@H]([C@H](CO)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C17H20N4O6/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(5-11(23)14(25)12(24)6-22)15-13(18-9)16(26)20-17(27)19-15/h3-4,11-12,14,22-25H,5-6H2,1-2H3,(H,20,26,27)/t11-,12+,14-/m1/s1
Apparence	cristaux orange à jaunes^[1]. Goût amer^[2]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₇H₂₀N₄O₆ [Isomères]
Masse molaire^[3]	376,363 9 ± 0,017 6 g/mol C 54,25 %, H 5,36 %, N 14,89 %, O 25,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion	278 à 279 °C (décomposition)^[2]
Solubilité	0,01 g·100ml^-1 (eau, 25 °C)^[1] Sol. dans les solutions de NaCl; 0,004 5 g·100ml^-1 (éthanol absolu, 27,5 °C); Légèrement sol. dans le cyclohexanol, l'acétate d'amyle et l'alcool benzylique, le phénol; Insol dans l'éther, le chloroforme, l'acétone, le benzène; Très sol. dans les alcalis (avec décomposition)^[2]
Écotoxicologie
LogP	-1,46^[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier