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La substitution nucléophile monomoléculaire, plus couramment appelée SN1 est un mécanisme réactionnel en chimie organique. C'est un mécanisme limite, au sens où des réactions chimiques « naturelles » usant de ce type de mécanisme ne se font jamais entièrement selon ce mécanisme, mais à un certain pourcentage. Le mécanisme limite « opposé » est la SN2. Ces deux mécanismes sont utilisés pour décrire la réaction :
- R-GP + Nu− = R-Nu +GP−
où GP est le groupe partant (aussi appelé nucléofuge), Nu est le nucléophile, et R un radical alkyle ou aryle.