Saccharose

Saccharose
Image illustrative de l’article Saccharose
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projection de Haworth, et en représentation dans l'espace du saccharose.
Identification
Nom UICPA α-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-fructofuranoside
Synonymes

néohancoside D
reiniose
sucrose
Fru β(2↔1)α Glc

No CAS 57-50-1
No ECHA 100.000.304
No CE 200-334-9
PubChem 5988
SMILES
InChI
Apparence solide de forme variable blanc[1].
Propriétés chimiques
Formule C12H22O11  [Isomères]
Masse molaire[4] 342,296 5 ± 0,014 4 g/mol
C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %,
pKa 12,62[2]
Moment dipolaire 3,1 × 10−18 C m[3]
Propriétés physiques
T° fusion 185,5 °C[2]
T° ébullition décomposition
Solubilité 2 000 g/L (eau, 25 °C)
67,47 %m (eau, 25 °C)[5]

Modérément sol. dans la pyridine, le glycérol, la méthylpyrrolidinone, la méthylpipérazine, le DMSO, le DMF[3]
1 g/170 mL (alcool)
≈10 g/L (méthanol)
Insol. dans l'éther diéthylique[6]

Masse volumique 1,587 9 g cm−3[3]
Propriétés électroniques
Constante diélectrique 3,50–3,85[3]
Précautions
SIMDUT[7]

Produit non contrôlé
NFPA 704

Symbole NFPA 704.

 
Ingestion favorise l'apparition de caries, à grandes doses: vomissements, diarrhées, dyspepsies
Écotoxicologie
DL50 29,7 g kg−1 (rats, oral)[2]
LogP −3,67[1]
Composés apparentés
Autres composés

Isomaltulose, Leucrose, Maltulose, Tréhalulose, Turanose

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Cristaux de sucre blanc.

Le saccharose, saccarose[8] ou sucrose[9] est un sucre à la saveur douce. Extrait de certaines plantes, principalement de la canne à sucre et de la betterave sucrière, il est très largement utilisé pour l'alimentation humaine. Il s'agit d'un diholoside constitué de glucose et de fructose dont le nom normalisé est « α-D-glucopyranosyl-(1↔2)-β-D-fructofuranoside », couramment abrégé en « Glc-Fru ». En anglais, il est appelé sucrose, d'où l'abréviation « Suc » parfois rencontrée dans la littérature pour désigner ce composé.

Les glucides, et notamment le saccharose, étaient jadis appelés hydrates de carbone en raison d'une ancienne expérience de déshydratation du sucre blanc par de l'acide sulfurique concentré, au cours de laquelle le saccharose, de formule brute C12H22O11, était décomposé en eau H2O et en noir de carbone. On en avait déduit de manière erronée que la formule du saccharose pouvait s'écrire (H2O)11C12, correspondant à un hydrate de carbone. Cette appellation est devenue obsolète à la suite des travaux de Walter Norman Haworth qui ont établi, au début du XXe siècle, la structure des glucides, et est tombée en désuétude depuis lors. Le terme est cependant toujours en usage dans le monde anglophone.

  1. ↑ a et b SUCROSE, Fiches internationales de sécurité chimique .
  2. ↑ a b et c (en) « Saccharose », sur ChemIDplus (consulté le 5 octobre 2009).
  3. ↑ a b c et d (en) William J. Colonna et Upasiri Samaraweera, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology : Properties of sucrose, vol. 23, John Wiley & Sons, 4e éd., p. 4.
  4. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. ↑ Erreur de référence : Balise <ref> incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nommées Mathlouthi&Reiser
  6. ↑ (en) « Sucrose », sur Hazardous Substances Data Bank (consulté le ).
  7. ↑ « Sucrose » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009.
  8. ↑ « Saccarose » est l'orthographe proposée par les rectifications orthographiques du français en 1990 : Académie française, « Saccharose », sur Dictionnaire de l'Académie française (consulté le ).
  9. ↑ Le Grand Dictionnaire terminologique, « sucrose », sur gdt.oqlf.gouv.qc.ca (consulté le ).