Scatol

Scatol

Structure du scatol.
Identification
Nom UICPA 3-méthyl-1H-indole
Synonymes

4-méthyl-2,3-benzopyrrole
β-méthylindole
3-méthylindole
Méthylcétol

No CAS 83-34-1
No ECHA 100.001.338
No CE 201-471-7
PubChem 6736
ChEBI 9171
SMILES
InChI
Apparence cristaux blancs solides
Propriétés chimiques
Formule C9H9N  [Isomères]
Masse molaire[2] 131,174 5 ± 0,008 g/mol
C 82,41 %, H 6,92 %, N 10,68 %,
pKa -3.4 [1]
Propriétés physiques
T° fusion 97,5 °C [1]
T° ébullition 266 °C [1]
Solubilité 498 mg·l-1 (eau, 25 °C) [1]
Écotoxicologie
DL50 3 450 mg·kg-1 (rat, oral)
175 mg·kg-1 (souris, i.p.) [1]
LogP 2,6 [1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le scatol — également orthographié scatole — ou 3-méthylindole est un composé organique légèrement toxique se présentant sous la forme d'un cristal blanc et appartenant à la famille des indoles. Il est naturellement présent dans les excréments (c'est un métabolite du tryptophane dans le tube digestif des mammifères) ainsi que dans le goudron de houille et a une forte odeur fécale. À faible concentration, il a une odeur florale que l'on retrouve dans plusieurs plantes et huiles essentielles, parmi lesquelles la fleur d'oranger, le jasmin, et le jujubier. Il est utilisé comme fragrance et fixateur dans de nombreux parfums ainsi que comme composé aromatique. Son nom est dérivé de la racine grecque skatos (génitif du mot σκώρ ou σκῶρ, σκατός), signifiant « excrément ».

  1. ↑ a b c d e et f (en) « Scatol », sur ChemIDplus, consulté le 20 décembre 2010
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.