| Sufentanil | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | N-[4-(méthoxyméthyl)-1-(2-thiophen-2-yléthyl)-4-pipéridyl]-N-phényl-propanamide | |
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.168.858 | |
| Code ATC | N01 | |
| DrugBank | DB00708 | |
| PubChem | 41693 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C22H30N2O2S [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 386,551 ± 0,026 g/mol C 68,36 %, H 7,82 %, N 7,25 %, O 8,28 %, S 8,3 %, |
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| pKa | 8,0 | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 97 °C [2] | |
| Solubilité | 76 mg·l-1 (eau,25 °C) [2] | |
| Écotoxicologie | ||
| LogP | 3,95 [2] | |
| Données pharmacocinétiques | ||
| Métabolisme | Hépatique | |
| Demi-vie d’élim. | 265 minutes | |
| Excrétion | ||
| Considérations thérapeutiques | ||
| Classe thérapeutique | Analgésique opioïde • Stupéfiant | |
| Voie d’administration | Intraveineuse | |
| Précautions | Dépresseur respiratoire | |
| Caractère psychotrope | ||
| Catégorie | Stupéfiant | |
| Risque de dépendance | Très élevé si usage non-thérapeutique |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Le sufentanil est un opioïde liposoluble de synthèse utilisé en anesthésie et dans les services de réanimation à des fins d'antalgique. Sur le plan structurel il diffère du fentanyl par l'ajout d'un groupe méthoxyméthyle sur l'anneau pipéridine (ce qui augmente sa puissance mais réduit sa durée d'action) et le remplacement de l'anneau phényle par un thiophène[3]. Le sufentanil a été synthétisé pour la première fois chez Janssen Pharmaceutica en 1974.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Sufentanil », sur ChemIDplus, consulté le 18 août 2009
- (en) S. Vuckovic, M. Prostran, M. Ivanovic et Lj Dosen-Micovic, « Fentanyl Analogs: Structure-Activity-Relationship Study », Current Medicinal Chemistry, vol. 16, no 19, , p. 2468–2474 (lire en ligne, consulté le )