| Uracile | ||
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| Structure de la 1,3H-Uracile | ||
| Identification | ||
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| Nom UICPA | pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | |
| Synonymes |
1,3-dihydro-2,4-dioxopyrimidine 1,3-dihydropyrimidine-2,4-dione |
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| No CAS | (7,8H-Uracile) | |
| No ECHA | 100.000.565 | |
| No CE | 200-621-9 (7,8H-Uracile) | |
| PubChem | 1174 (1,3H-Uracile) | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C4H4N2O2 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 112,086 8 ± 0,004 5 g/mol C 42,86 %, H 3,6 %, N 24,99 %, O 28,55 %, |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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L'uracile (usuellement noté "U") est une base nucléique (base pyrimidique) spécifique à l'ARN. On le trouve dans cet acide nucléique sous forme de nucléoside avec l'uridine et de nucléotide avec l'uridine monophosphate ou uridylate. Alors que dans l'ADN, l'adénine s'apparie avec la thymine (notée "T"), c'est l'uracile qui se lie à l'adénine dans l'ARN, par deux liaisons hydrogène.
Il existe sous 7 formes tautomères dont 2 stéréoisomères (1,3H et 3,5H) et 5 tautomères avec au moins un groupe fonctionnel différent (7,8H, 3,8H, 5,8H, 5,7H et 3,7H : oxo- en hydroxy-).
L'uracile peut servir à des fins thérapeutiques antitumorales : l'hydrogène du carbone 5 du cycle va être remplacé par un élément halogéné (fluor F, chlore Cl, brome Br, iode I).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.