Zolmitriptan

Zolmitriptan
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Identification
Nom UICPA (4S)-4-({3-[2-(diméthylamino)éthyl]-1H-indol-5-yl}méthyl)-1,3-oxazolidin-2-one
No CAS 139264-17-8
No ECHA 100.158.186
Code ATC N02CC03
DrugBank DB00315
PubChem 441240
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule C16H21N3O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 287,356 8 ± 0,015 5 g/mol
C 66,88 %, H 7,37 %, N 14,62 %, O 11,14 %, 287.357 g/mol
Propriétés physiques
fusion 139 à 141 °C [2]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire −5,79 ° (méthanol,5 g·l-1) [2]
Écotoxicologie
LogP 1,29 [3]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 40 % (orale)
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d’élim. 3 Heures
Excrétion

Rénale (65 %) et fécale (35 %)


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le zolmitriptan est un agoniste sélectif de la sérotonine, il appartient à la famille des triptans et est utilisé pour le traitement des crises de migraine aiguë avec ou sans aura et céphalées de Horton.

Le zolmitriptan est commercialisé par AstraZeneca sous les noms de Zomig, Zomigon (Argentine, Canada et Grèce), AscoTop (Allemagne) et Zomigoro (France). En 2008, Zomig a généré près de 154 millions de dollars de chiffre d'affaires.

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) Janet Buckingham, Robert C. Glen, Alan P. Hill, Richard M. Hyde, Graeme R. Martin, Alan D. Robertson, John A. Salmon et Patrick M. Woollard, « Computer-Aided Design and Synthesis of 5-Substituted Tryptamines and Their Pharmacology at the 5-HT1D Receptor: Discovery of Compounds with Potential Anti-Migraine Properties », Journal of Medicinal Chemistry, vol. 38, no 18,‎ , p. 3566-3580 (DOI 10.1021/jm00018a016)
  3. (en) Ferenc Hollósy, Klára Valkó, Anne Hersey, Shenaz Nunhuck, György Kéri et Chris Bevan, « Estimation of Volume of Distribution in Humans from High Throughput HPLC-Based Measurements of Human Serum Albumin Binding and Immobilized Artificial Membrane Partitioning », Journal of Medicinal Chemistry, vol. 49, no 24,‎ , p. 6958-6971 (DOI 10.1021/jm050957i)