Acido ascorbico

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Acido ascorbico
Nome IUPAC
5R-(1S,2-diidrossietil)-3,4-diidrossifuran-2(5H)-one
Nomi alternativi
Vitamina C
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H8O6
Massa molecolare (u)176,12
Aspettosolido giallo o bianco
Numero CAS50-81-7
Numero EINECS200-066-2
PubChem54670067
DrugBankDBDB00126
SMILES
OC[CH](O)[CH]1OC(=O)C(=C1O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/l, in c.s.)1,650
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298,15 K4,17 (prima dissociazione)
11,6 (seconda dissociazione)
Solubilità in acqua330 g/L
Temperatura di fusione190–192 °C (463–465 K) con decomposizione
Indicazioni di sicurezza
Frasi H--[1]

L'acido L-ascorbico, o semplicemente acido ascorbico (noto anche come principio antiscorbutico e vitamina C) è un composto organico con proprietà antiossidanti presente in natura; mentre nel metabolismo della gran parte dei mammiferi questo principio viene sintetizzato autonomamente, l'uomo ha bisogno di assumerlo attraverso l'alimentazione. In ambito chimico, non si parla di acido-D-ascorbico, poiché l'enantiomero D non è biologicamente attivo e quindi si parla di acido-L-ascorbico. Questa vitamina in forma fisiologica e a pH 7 si trova in forma dissociata, cioè di riducente monoelettrico ascorbato , questo perché il gruppo - OH (ossidrico) enolico legato al C2 dell'anello lattonico, possiede una pKa di 4,2 e questo lo rende debolmente acido.[2]

Si tratta anche di una vitamina idrosolubile spesso utilizzata in forma salina (ascorbato).

  1. ^ Sostanza non pericolosa secondo la regolamentazione (CE) N. 1272/2008. Scheda del composto su GESTIS GESTIS-Stoffdatenbank consultata il 14.07.2023.
  2. ^ BIOCHIMICA MEDICA.