Acido glicolico

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Acido glicolico
formula di struttura
formula di struttura
modello molecolare
modello molecolare
Nome IUPAC
acido idrossiacetico (preferito)
Abbreviazioni
AHA
Nomi alternativi
acido idrossietanoico (sistematico)
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareHOCH2COOH
Massa molecolare (u)76,05 g/mol
Aspettosolido incolore
Numero CAS79-14-1
Numero EINECS201-180-5
PubChem757
DrugBankDBDB03085
SMILES
C(C(=O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,49 (25 °C)
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K3,8
Solubilità in acqua(20 °C) solubile
Temperatura di fusione63 °C (336 K)
Temperatura di ebollizione100 °C (373 K) (decomposizione)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma300 °C (>573 K) (decomposizione)
Simboli di rischio chimico
corrosivo irritante
pericolo
Frasi H302 - 314
Consigli P260 - 280 - 301+330+331 - 305+351+338 - 309+310 [1]

L'acido glicolico (o acido idrossiacetico) è un acido carbossilico avente formula HOCH2COOH. Strutturalmente è il più piccolo appartenente alla classe degli α-idrossiacidi (composti che contengono sia un gruppo carbossilico, sia un gruppo ossidrile). Si tratta di un composto corrosivo, che a temperatura ambiente si presenta solido cristallino, incolore ed inodore. I cristalli di acido glicolico sono solubili in acqua (0,1 g/ml), alcoli, acetone ed acetato di etile. Si riscontra anche una debole tendenza alla solubilizzazione in etere dietilico e solventi alifatici.

L'acido glicolico viene estratto dalla canna da zucchero, dalla barbabietola e dall'uva immatura.[2] Dalla polimerizzazione dell'acido glicolico si ottiene l'acido poliglicolico (un polimero appartenente alla classe dei poliesteri) sebbene la principale via di sintesi di tale polimero preveda comunemente l'utilizzo del dimero dell'acido glicolico (glicolide).

La classificazione NFPA 704 per l'acido glicolico è: Salute = 1, Infiammabilità = 1, Reattività = 0.

  1. ^ scheda dell'acido glicolico su IFA-GESTIS
  2. ^ Andrea Bovero, Dermocosmetologia. Dall'inestetismo al trattamento cosmetico, Tecniche Nuove, 2011, ISBN 978-88-48-12626-7, p. 208.